naphtho[1,2-c]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: Benzo[g][2,1]benzoxazole
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: NXEHFFWPEYUBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻乙炔基联苯 、 naphtho[1,2-c]isoxazole 在 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 、 silver bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以34%的产率得到tribenzo[a,c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  邻乙炔基联芳基与蒽的金催化区域特异性C H环化：通过环扩展至N掺杂PAH的π延伸。

  摘要：

  我们描述了一种新的，短而灵活的方法，该方法通过邻位乙炔基联芳基作为试剂，通过金催化的蒽基的π延伸对N掺杂的多环芳烃（PAH）。该策略使用易于获得的起始原料，由于具有较高的步骤和原子经济性，因此非常简单，并且显示出良好的官能团兼容性以及扩大规模的潜力。从机理上讲，串联反应被提出涉及亲核加成/开环/区域特异性CH环化/原脱氢序列，该序列被弗瑞德-克拉夫茨型环化反应终止。产品的光物理研究表明，紫蓝色荧光发射的量子产率高达0.45。

  DOI：

  10.1002/anie.201802445
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到naphtho[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并恶唑和喹啉N-氧化物的简单且可扩展的电化学合成†

  摘要：

  硝基部分的阴极还原和随后的分子内环化提供了不同的取代的2,1-苯并恶唑和喹啉N-氧化物。这种方法可以使用电子作为这种转化的唯一试剂，从常见的简单起始原料合成两种不同类型的杂环。电解可以在非常简单的不分隔电解槽中在恒定电流条件下进行。与其他电化学方法相比，这允许进行更大范围的工作，并且代表了显着的优势。

  DOI：

  10.1039/c9cc06054e

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Gold‐Catalyzed Reaction of Anthranils with Alkynyl Sulfones for the Regioselective Formation of 3‐Hydroxyquinolines
  作者：Yufeng Wu、Chao Hu、Tao Wang、Lukas Eberle、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202101469

  日期：2022.3.30

  the epoxide intermediate stems from the thermodynamic stability difference of the resultant cation according to quantum chemical calculations. The subsequent semi-pinacol rearrangement leads to the 1,2-shift of an aryl or alkyl group originating from the sulfone. A gram-scale synthesis of 3-hydroxyquinoline further manifests the viability of the protocol for the preparation of this important scaffold

  金催化的 3-羟基喹啉的区域选择性形成是通过结合蒽醌和炔基砜来实现的。根据量子化学计算，环氧化物中间体的选择性断裂源于所得阳离子的热力学稳定性差异。随后的半频哪醇重排导致源自砜的芳基或烷基发生 1,2-位移。3-羟基喹啉的克级合成进一步证明了该协议在制备这一重要支架方面的可行性。
• Modular Two‐Step Access to π‐Extended Naphthyridine Systems—Potent Building Blocks for Organic Electronics
  作者：Fabian Stuck、Martin C. Dietl、Maximilian Meißner、Finn Sebastian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Petra Krämer、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202114277

  日期：2022.1.21

  A potent modular two-step approach to naphthyridine-based polyaromatic compounds was achieved through gold catalysis followed by acid-mediated condensation and in situ desulfonation. Besides the halochromic behaviour of all synthesised π-extended systems, one example shows outstanding sensitivity in detecting protons in non-protic solvents and allows a quantitative analysis in the low μm area.

  通过金催化，然后进行酸介导的缩合和原位脱磺化，实现了一种有效的模块化两步法来制备基于萘啶的多芳香族化合物。除了所有合成的 π 扩展系统的卤色行为外，一个示例在检测非质子溶剂中的质子时显示出出色的灵敏度，并允许在低μm区域进行定量分析。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1102755B1

  公开（公告）日：2006-01-04
• US5142545A
  申请人：——

  公开号：US5142545A

  公开（公告）日：1992-08-25