9-(2-hydroxyethyl)-2,7-dichlorofluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(2-hydroxyethyl)-2,7-dichlorofluorene
• 英文别名: 2-(2,7-dichloro-9H-fluoren-9-yl)ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: YFHNRCZJCCZOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-hydroxyethyl)fluorene-9-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 9-(2-hydroxyethyl)-2,7-dichlorofluorene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Alkylation and Chlorination of Fluorenes: Preparation of 9-(2-Hydroxyethyl)fluorene and 2,7-Dichloro-9-(2-hydroxyethyl)fluorene

  摘要：

  描述了9-(2-羟乙基)氟烯（1）及其2,7-二氯衍生物2的大规模高效合成。氟烯及其2,7-二氯衍生物在9-烷基化反应中的反应性存在主要差异。这些差异归因于这些化合物的9位质子的酸性差异。此外，通过在精确控制的条件下，用NCS和浓盐酸在乙腈中处理，实现了氟烯及其衍生物的2,7-二氯化反应，结果令人满意。具体而言，需要高浓度的底物溶液和高温才能促进2,7-二氯化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25668

文献信息

• [EN] FLUORENYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：WO1993011764A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) The compound having formula (I) and a method of treating an inflammatory condition comprising administering to an animal in need of such treatment an effective amount of at least one compound represented by the formula.(FR) Cette invention concerne un composé de formule (I) ainsi qu'un procédé de traitement d'un état inflammatoire dans lequel on administre à un animal nécessitant ce traitement une quantité efficace d'au moins un composé de formule (I).
• Studies on the Alkylation and Chlorination of Fluorenes: Preparation of 9-(2-Hydroxyethyl)fluorene and 2,7-Dichloro-9-(2-hydroxyethyl)fluorene
  作者：John Perumattam、Charley Shao、William L. Confer

  DOI：10.1055/s-1994-25668

  日期：——

  Efficient large-scale syntheses of 9-(2-hydroxyethyl)fluorene (1) and its 2,7-dichloro derivative 2 are described. Major differences exist in the reactivity of fluorene and its 2,7-dichloro derivative toward 9-alkylation. These differences are attributed to the difference in acidity of the protons in the 9-position of these compounds. Also 2,7-dichlorination of fluorene and its derivatives was satisfactorily achieved by treatment with NCS and conc. HCl in acetonitrile under carefully controlled conditions. Specifically, a highly concentrated solution of substrates and elevated temperatures were required for facile 2,7-dichlorination.

  描述了9-(2-羟乙基)氟烯（1）及其2,7-二氯衍生物2的大规模高效合成。氟烯及其2,7-二氯衍生物在9-烷基化反应中的反应性存在主要差异。这些差异归因于这些化合物的9位质子的酸性差异。此外，通过在精确控制的条件下，用NCS和浓盐酸在乙腈中处理，实现了氟烯及其衍生物的2,7-二氯化反应，结果令人满意。具体而言，需要高浓度的底物溶液和高温才能促进2,7-二氯化。