3-(adamantan-1-yl)isoquinolin-1-(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)isoquinolin-1-(2H)-one
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: ZJMIDMXTRNTMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 、 1-金刚烷甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(adamantan-1-yl)isoquinolin-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO 中通过 SRN1 反应一锅法合成 3-取代异喹啉-1-(2H)-ones 和融合异喹啉-1-(2H)-ones

  摘要：

  3-取代的异喹啉-1-(2H)-酮和稠合的异喹啉-1-(2H)-酮是通过 2-碘苯甲酰胺与芳香族（苯乙酮，1-（苯并[d]）的烯醇化物的光刺激 SRN1 反应获得的[1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthylmethyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), 脂肪族（1-adamantylmethyl ketone）和环酮（1-和 2-茚满酮、α-和β-四氢萘酮以及 1-苯并芴酮）在 DMSO 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600244

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoquinolin-1-(2H)-ones and Fused Isoquinolin-1-(2H)-ones by SRN1 Reactions in DMSO
  作者：Javier F. Guastavino、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200600244

  日期：2006.9

  3-Substituted isoquinolin-1-(2H)-ones and fused isoquinolin-1-(2H)-ones have been obtained by the photostimulated SRN1 reactions of 2-iodobenzamide with the enolates of aromatic (acetophenone, 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthyl methyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), aliphatic (1-adamantyl methyl ketone), and cyclic ketones (1- and 2-indanone, α- and β-tetralone, and

  3-取代的异喹啉-1-(2H)-酮和稠合的异喹啉-1-(2H)-酮是通过 2-碘苯甲酰胺与芳香族（苯乙酮，1-（苯并[d]）的烯醇化物的光刺激 SRN1 反应获得的[1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthylmethyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), 脂肪族（1-adamantylmethyl ketone）和环酮（1-和 2-茚满酮、α-和β-四氢萘酮以及 1-苯并芴酮）在 DMSO 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)