(R)-isopropylsulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-isopropylsulfinamide
• 英文别名: (R)-isopropanesulfinamide；(R)-propane-2-sulfinamide
• 化学式: C₃H₉NOS
• 分子量: 107.177
• InChiKey: LFILDSDQMSCNBV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isopropylsulfinamide 、 1-金刚烷甲酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-N-[1-(1’-adamantyl)ethylidene]isopropylsulfinylimine
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranosyl)isopropylsulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(R)-isopropylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在位阻胺的立体选择性合成中，N-异丙基亚磺酰亚胺碱与N-叔丁基亚磺酰亚胺碱：对映纯（R）-和（S）-金刚烷胺及三氟甲基化类似物的合成方法得到改进。

  摘要：

  以N-异丙基亚磺酰亚胺为原料，已开发出金刚烷胺及其三氟甲基化类似物的对映体的改进的全立体选择性合成方法，证明在受阻情况下，异丙基作为手性诱导剂优于叔丁基。N-亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob02241d

文献信息

• <i>N</i>-Isopropylsulfinylimines as Useful Intermediates in the Synthesis of Chiral Amines:  Expeditive Asymmetric Synthesis of the Calcimimetic (+)-NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Noureddine Khiar

  DOI：10.1021/jo7018703

  日期：2008.1.1

  An efficient and high-yielding approach for the asymmetric synthesis of calcimimetic (+)-NPS R-568 (1) has been developed. The key step of the synthesis is the highly diastereoselective addition of methyl Grignard to the (SS,E)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-propanesulfinamide [5(S)], which afforded a single diastereoisomer in high yield in short reaction time

  已经开发了一种高效且高产率的拟钙剂（+）-NPS R-568（1）的不对称合成方法。合成的关键步骤是在（S S，E）-N-（3-甲氧基亚苄基）-2-丙烷亚磺酰胺[5（S） ]中对非对映异构体进行高度非对映选择性加成，从而制得了高收率的单一非对映异构体。反应时间短
• Enantioselective Synthesis of Sulfinamidines via Asymmetric Nitrogen Transfer from N−H Oxaziridines to Sulfenamides
  作者：Marc Fimm、Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202408380

  日期：2024.8.26

  Herein is reported an enantioselective synthesis of sulfinamidines by electrophilic amination of sulfenamides with enantiopure N−H oxaziridines. The enantioenriched sulfinamidines show remarkable chemical and configurational stability against high temperature, acids, and bases in non-aqueous solution. One-pot, three-component, enantioselective synthesis of sulfinamides is further demonstrated by employing

  本文报道了通过亚磺酰胺与对映纯 NH 恶氮丙啶的亲电胺化来对亚磺脒的对映选择性合成。对映体富集的亚磺脒在非水溶液中对高温、酸和碱表现出显着的化学和构型稳定性。通过使用对映体纯 NH 恶氮丙啶试剂，进一步证明了亚磺酰胺的一锅、三组分、对映选择性合成。