2-adamantan-1-yl-2-methyloxetane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-adamantan-1-yl-2-methyloxetane
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)-2-methyloxetane
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: LTRNWOCZSSHZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantan-1-yl-2-methyloxetane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of Diamondoid 1,3-Dienes via Oxetane Ring Opening

  摘要：

  The transformations of apical mono- and bisacetyl diamondoids to the respective oxetanes and subsequent acid-catalyzed ring opening/dehydration lead to diamondoidyl mono- and bis-1,3-dienes in high preparative yields.

  DOI：

  10.1021/ol070920n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-金刚烷甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-adamantan-1-yl-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of Diamondoid 1,3-Dienes via Oxetane Ring Opening

  摘要：

  The transformations of apical mono- and bisacetyl diamondoids to the respective oxetanes and subsequent acid-catalyzed ring opening/dehydration lead to diamondoidyl mono- and bis-1,3-dienes in high preparative yields.

  DOI：

  10.1021/ol070920n

文献信息

• Simple Preparation of Diamondoid 1,3-Dienes via Oxetane Ring Opening
  作者：Andrey A. Fokin、Ekaterina D. Butova、Lesya V. Chernish、Natalie A. Fokina、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol070920n

  日期：2007.6.1

  The transformations of apical mono- and bisacetyl diamondoids to the respective oxetanes and subsequent acid-catalyzed ring opening/dehydration lead to diamondoidyl mono- and bis-1,3-dienes in high preparative yields.