8a-p-tolyl-7,8-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 8a-p-tolyl-7,8-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6-one
• 英文别名: 8a-(4-methylphenyl)-7,8-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LXJDOUMYCUSQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 、 (di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到6,9-epoxy-3a-p-tolyl-2,3,5a,6,9,9a-hexahydro-5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1one
  参考文献：
  名称：

  呋喃作为二烯的应用：通过逆狄尔斯-阿尔德反应制备缩合 1,3-恶嗪

  摘要：

  (Di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)甲醇 (3) 用氧代羧酸 [p-toluoylpropionic acid, cis- or trans-(p -甲苯甲酰基)环己烷羧酸、-苯甲酸或甲苯并环辛烯甲酸]以提供氧代降冰片烯稠合的吡咯并[1,3]恶嗪4、异吲哚并[1,3]恶嗪5和6，以及甲苯并环辛烯吡咯并[1,3]恶嗪10 ，连同逆狄尔斯-阿尔德产物吡咯并恶嗪酮 7、恶嗪基异吲哚酮 8 和 9 以及恶嗪基吡咯并苯并环辛烯 11。在氯苯中回流时，呋喃从氧降冰片烯杂环 5 和 10 中释放出来，得到逆狄尔斯-阿尔德产物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，也通过单晶 X 射线结构测定（对于 6 和 9）确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400247

文献信息

• Application of Furan as a Diene: Preparation of Condensed 1,3-Oxazines by Retro-Diels−Alder Reactions
  作者：Géza Stájer、Ferenc Miklós、Iván Kanizsai、Ferenc Csende、Reijo Sillanpää、Pál Sohár

  DOI：10.1002/ejoc.200400247

  日期：2004.9

  methanobenzocyclooctenepyrrolo[1,3]oxazine 10, together with the retro-Diels−Alder products pyrrolooxazinone 7, oxazinoisoindolones 8 and 9, and oxazinopyrrolobenzocyclooctene 11. On reflux in chlorobenzene, furan was released from the oxanorbornene heterocycles 5 and 10 to give the retro-Diels−Alder products. The structures of the new compounds were established by NMR spectroscopy and also (for 6 and 9) by single-crystal

  (Di-exo-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)甲醇 (3) 用氧代羧酸 [p-toluoylpropionic acid, cis- or trans-(p -甲苯甲酰基)环己烷羧酸、-苯甲酸或甲苯并环辛烯甲酸]以提供氧代降冰片烯稠合的吡咯并[1,3]恶嗪4、异吲哚并[1,3]恶嗪5和6，以及甲苯并环辛烯吡咯并[1,3]恶嗪10 ，连同逆狄尔斯-阿尔德产物吡咯并恶嗪酮 7、恶嗪基异吲哚酮 8 和 9 以及恶嗪基吡咯并苯并环辛烯 11。在氯苯中回流时，呋喃从氧降冰片烯杂环 5 和 10 中释放出来，得到逆狄尔斯-阿尔德产物。新化合物的结构通过核磁共振光谱确定，也通过单晶 X 射线结构测定（对于 6 和 9）确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,