2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(p-tolyl)tetrahydrofuran；5-(4-Methylphenyl)oxolan-2-ol；5-(4-methylphenyl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OXBYUZPHBDCLSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)tetrahydrofuran 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(p-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化一锅两步顺序过程从环状半缩醛和烯酮合成手性含缩醛的多环衍生物

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01915
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  半缩醛的光诱导自由基硼化通过C–C键断裂

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131867

文献信息

• Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of <i>N</i>-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Mayuko Asano、Youko Udono

  DOI：10.1246/cl.130975

  日期：2014.3.5

  Reduction of N-(γ-oxoacyl)oxazolidinone with a borohydride reagent, such as NaBH4 or LiBEt3H, resulted in formation of the corresponding lactone or lactol. In contrast, when an aluminum hydride reagent was used instead of a borohydride reagent, reduction of N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone proceeded unexpectedly to give not the corresponding lactone or lactol, but a tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivative, respectively, containing an oxazolidino group.

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。
• Lactols in Asymmetric Sequential Organo- and Gold-Catalysis: Synthesis of Densely Functionalized Epimeric Bicyclic O,O-Acetals
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Xiao-Na Wu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1002/adsc.201701071

  日期：2017.12.19

  Starting from substituted racemic lactols, the combination of organo/gold catalytic system works extremely well providing epimeric bicyclic O,O‐acetals as 5,6‐, and 6,6‐fused ring systems in good isolated yield with excellent enantioselectivities as pure diastereomers only after simple chromatographic purification. To highlight the synthetic potential, several oxygen‐containing heterocycles were prepared

  从取代的外消旋内酯开始，有机/金催化体系的结合效果非常好，提供了以5,6-和6,6-稠合环形成的差向异构双环O，O-乙缩醛，且分离纯度好，对映体选择性极好（仅作为纯非对映异构体）经过简单的色谱纯化。为了突出合成潜力，通过面向多样性的顺序过程顺畅地制备了几个含氧杂环，具有较高的区域选择性和立体选择性，这是天然产物和具有生物活性的非天然分子中发现的重要结构单元。
• From racemic precursors to fully stereocontrolled products: one-pot synthesis of chiral α-amino lactones and lactams
  作者：Zhi-Hao You、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob00953k

  日期：——

  Substituted racemic lactols or cyclic hemiaminals were directly used as nucleophiles in enamine-based asymmetric amination reactions to access enantioenriched α-amino lactones or lactams via a one-pot sequence. The desired products, which are very important building blocks in organic synthesis but difficult to be prepared in the optically enriched form, could be afforded with two stereogenic centers

  在基于烯胺的不对称胺化反应中，取代的外消旋内酯或环状半缩醛直接用作亲核试剂，以通过途径获得对映体富集的α-氨基内酯或内酰胺。一锅序列。所需的产物是有机合成中非常重要的组成部分，但很难以光学富集的形式制备，可以用两个立体异构中心以高收率和优异的对映选择性提供它们。而且，从外消旋的前体开始并由催化剂的对映异构体对催化，仅在简单的柱色谱法之后才离散地提供所有可能的立体异构体产物。另外，该方案提供了对几种新颖的双环氨基甲酸酯的容易获得的途径，并且此类药物样杂环化合物可能在药物化学中可能有用。
• Lactols in an asymmetric aldol-desymmetrization sequence: access to tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-one and tetrahydro-4H-furo[2,3-b]furan-2-one derivatives
  作者：Ji-Yao Li、Ke-Wei Yu、Chao-Chao Xie、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob02420c

  日期：——

  An asymmetric aldol-desymmetrization sequence was developed which provided highly efficient access to important bicyclic oxygen-containing scaffolds with multiple chiral centers and one is a quaternary stereogenic center containing a free hydroxy group. Moreover, starting from racemic precursors, the final products were obtained as two separable diastereomers by flash chromatography. Several other

  开发了不对称的醛醇脱对称序列，其提供了对具有多个手性中心的重要的双环含氧支架的高效访问，一个是具有游离羟基的季立体构型中心。此外，从外消旋前体开始，通过快速色谱法将最终产物制成两种可分离的非对映异构体。使用该策略还可以轻松生成其他几个杂环。
• Selvamurugan; Aidhen, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 12, p. 590 - 592
  作者：Selvamurugan、Aidhen

  DOI：——

  日期：——