(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethan-1-oneoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethan-1-oneoxime
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-ethanone oxime；(NZ)-N-[1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-ylethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O
• 分子量: 219.218
• InChiKey: IQCXGSLWZGCFIY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 、 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethan-1-oneoxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-imidazol-1-yl-N-[(4-phenylphenyl)methoxy]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 4, p. 249 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(Z)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-imidazole-1-yl)ethan-1-oneoxime
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基苯乙酮肟的多功能神经保护剂：发现和构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114031

文献信息

• Fioravanti, Rossella; Biava, Mariangela; Porretta, Giulio Cesare, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 4, p. 249 - 266
  作者：Fioravanti, Rossella、Biava, Mariangela、Porretta, Giulio Cesare、Lampis, Giorgio、Maullu, Carlo、Pompei, Raffaello

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolylacetophenone oxime-based multifunctional neuroprotective agents: Discovery and structure-activity relationships
  作者：Bo Ren、Cong Guo、Run-Ze Liu、Zhao-Yuan Bian、Rong-Chun Liu、Lan-Fang Huang、Jiang-Jiang Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114031

  日期：2022.1

  expression of HO-1 protein. Moreover, 12i exhibited evidently neuroprotective effects on H2O2-induced PC12 cells damage and ferroptosis without cytotoxicity at 10 μM, as well as selectively metal chelating properties via chelating Cu2+. In addition, 12i showed a mixed-type inhibitory effect on AChE in vitro. The structure-activity relationships (SARs) analysis indicated that dioxolane groups on benzene

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对