(E)-N-methyl-<1-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepin-5-ylidene>acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-<1-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepin-5-ylidene>acetamide
• 英文别名: N-[4-[(5E)-5-[2-(methylamino)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydro-2H-1-benzazepine-1-carbonyl]phenyl]-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₃
• 分子量: 515.612
• InChiKey: NWLLNYGQVVGQGX-YYDJUVGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-methyl-<1-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepin-5-ylidene>acetamide
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：4'-[5-（取代的亚甲基）-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯唑氮平-1-羰基]苯甲腈和4’-[5-（取代的甲基）-2，3-二氢-1H-1-苯并氮杂-1-羰基]苯甲腈衍生物。

  摘要：

  精氨酸加压素（AVP）具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收，并可能在许多疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的AVP拮抗剂。在该报告中，一系列与4'-[5-（取代的亚甲基）-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-1-基羰基]苯甲腈（外烯烃异构体）和合成了4'-[5-（取代的甲基）-2,3-二氢-1H-1-苯并氮杂-1-基]苯甲酰苯胺（内烯烃异构体），并检查其对V1A和V2受体均具有AVP拮抗剂活性。结果是，发现与内烯烃异构体相比，（E）-外烯烃异构体显示出更强的结合亲和力。在这些（E）-外烯烃异构体中，（E）-N-甲基-{1- [4-（2-甲基苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢ro-1H-1-苯并ze庚因- 5-亚

  DOI：

  10.1248/cpb.47.329

文献信息

• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-(5-(Substituted Methylidene)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)benzanilide and 4'-(5-(Substituted Methyl)-2,3-dihydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Kazumi KIKUCHI、Kenichiro SAKAMOTO、Takeyuki YATSU、Akihiro TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.47.329

  日期：——

  blockade of both V1A and V2 receptors might be beneficial to CHF patients. In this report, a series of compounds structurally related to 4'-[5-(substituted methylidene)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl ]benzanilide (exo-olefin isomer) and 4'-[5-(substituted methyl)-2,3-dihydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl]benzanilide (endo-olefin isomer) were synthesized and examined to have AVP antagonist

  精氨酸加压素（AVP）具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收，并可能在许多疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的AVP拮抗剂。在该报告中，一系列与4'-[5-（取代的亚甲基）-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂-1-基羰基]苯甲腈（外烯烃异构体）和合成了4'-[5-（取代的甲基）-2,3-二氢-1H-1-苯并氮杂-1-基]苯甲酰苯胺（内烯烃异构体），并检查其对V1A和V2受体均具有AVP拮抗剂活性。结果是，发现与内烯烃异构体相比，（E）-外烯烃异构体显示出更强的结合亲和力。在这些（E）-外烯烃异构体中，（E）-N-甲基-1- [4-（2-甲基苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢ro-1H-1-苯并ze庚因- 5-亚