2-((1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-((4-(2-carboxyphenoxy)methyl-1,2,3-1H-triazol-1-yl)methyl)-9,10-anthraquinone；2-[[1-[(9,10-Dioxoanthracen-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]benzoic acid；2-[[1-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]benzoic acid
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 439.427
• InChiKey: PSGNNHVCIBYTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评估一些含有蒽醌部分作为强力黄嘌呤氧化酶抑制剂的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物

  摘要：

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.049