2-((1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-fluorobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-((4-(2-formyl-4-fluorophenoxy)methyl-1,2,3-1H-triazol-1-yl)methyl)-9,10-anthraquinone；2-[[1-[(9,10-Dioxoanthracen-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-fluorobenzaldehyde；2-[[1-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-5-fluorobenzaldehyde
• 化学式: C₂₅H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 441.418
• InChiKey: LKRXYXHHDVVQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基蒽醌 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((1-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评估一些含有蒽醌部分作为强力黄嘌呤氧化酶抑制剂的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物

  摘要：

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.049

文献信息

• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。