(1R*,2R*,3S*,9S*,10R*,12R*)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-aza-pentacyclo[7.3.0.0^2,12.0^3,10.0^5,9]dodec-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*,3S*,9S*,10R*,12R*)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-aza-pentacyclo[7.3.0.0^2,12.0^3,10.0^5,9]dodec-4-ene
• 英文别名: (1S,7S,8S,10R,11R,12R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azapentacyclo[6.4.0.01,5.07,11.010,12]dodec-5-ene
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: SZBGSVKDTLSFTD-YPLQCARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 (norbornadiene)RuCl₂(PPh₃)2 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R*,2R*,3S*,9S*,10R*,12R*)-N-(p-toluenesulfonyl)-7-aza-pentacyclo[7.3.0.0^2,12.0^3,10.0^5,9]dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Homo-Diels−Alder Reaction of Alkyne-Tethered Norbornadienes. An Entry to Fused Angular Triquinanes

  摘要：

  2-(Pent-4-ynyl)norbornadienes undergo an intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition in the presence of (nbd)RuCl2(PPh3)(2) as a catalyst affording annelated deltacyclenes in good to excellent yields. The usefulness of the reaction is illustrated by the straighforward conversion of pentacyclene 2a into the angularly fused triquinane 19.

  DOI：

  10.1021/ol701463r