(Ra)-(-)-O-butyl-2-hydroxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Ra)-(-)-O-butyl-2-hydroxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-(2-butoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: PRSOMSXCAPVOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]-2-[(2-methyl-5-methylenehydroxy-3-thienyl)]perfluorocyclopentene 、 (Ra)-(-)-O-butyl-2-hydroxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有光响应轴向手性掺杂剂的液晶中螺旋反转的动态光开关

  摘要：

  手性转换对于纳米级材料中电子和光学特性的动态控制很有吸引力。鉴于其在电光显示器、光学数据存储以及有机分子和聚合物的不对称合成中的潜在应用，光化学转换液晶 (LC) 中手性的能力特别有吸引力。在这里，我们展示了包含光响应轴向手性掺杂剂的手性向列液晶 (N*-LC) 中螺旋反转的动态光开关。合成了具有两个轴向手性联萘部分的新型光响应手性二噻吩乙烯衍生物。联萘环的二面角通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化而改变。由用作手性掺杂剂的二噻吩乙烯衍生物诱导的 N*-LC 表现出可逆的光开关行为，包括 N*-LC 中的螺旋反转以及 N*-LC 和向列 LC 之间的相变。本发明化合物是第一种手性掺杂剂，其通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化在 N*-LC 中诱导螺旋反转。

  DOI：

  10.1021/ja2088053
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Ra)-(-)-O-butyl-2-hydroxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  含有光响应轴向手性掺杂剂的液晶中螺旋反转的动态光开关

  摘要：

  手性转换对于纳米级材料中电子和光学特性的动态控制很有吸引力。鉴于其在电光显示器、光学数据存储以及有机分子和聚合物的不对称合成中的潜在应用，光化学转换液晶 (LC) 中手性的能力特别有吸引力。在这里，我们展示了包含光响应轴向手性掺杂剂的手性向列液晶 (N*-LC) 中螺旋反转的动态光开关。合成了具有两个轴向手性联萘部分的新型光响应手性二噻吩乙烯衍生物。联萘环的二面角通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化而改变。由用作手性掺杂剂的二噻吩乙烯衍生物诱导的 N*-LC 表现出可逆的光开关行为，包括 N*-LC 中的螺旋反转以及 N*-LC 和向列 LC 之间的相变。本发明化合物是第一种手性掺杂剂，其通过二噻吩基乙烯部分的开放和封闭形式之间的光异构化在 N*-LC 中诱导螺旋反转。

  DOI：

  10.1021/ja2088053

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of AlMe3 to Linear Aliphatic Enones by a Designed Catalyst
  作者：Paul K. Fraser、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200390087

  日期：2003.2.3

  of AlMe(3) to linear aliphatic enones in THF at -40 to -48 degrees C in the presence of [Cu(MeCN)(4)]BF(4). At ligand loadings of 5-20 mol %, enantioselectivities of 80-93 % are realised for most substrates. To attain these values, the use of highly pure AlMe(3) is mandatory. The presence of methylalumoxane (MAO), derived by hydrolysis, leads to reduced enantioselectivity and a conjugate addition product

  2-羟基-2'-烷硫基-1,1'-联萘化合物是在-40至-48℃，在[ Cu（MeCN）（4）] BF（4）。在5-20mol％的配体负载量下，对于大多数底物实现80-93％的对映选择性。为了获得这些值，必须使用高纯度的AlMe（3）。水解衍生的甲基铝氧烷（MAO）的存在会导致对映选择性和共轭加成产物的降低。
• Asymmetric chiral disazo dopants with high anisotropy for versatile modulation of liquid crystal optics
  作者：Jinglun Liao、Yancong Feng、Jingxing Zhang、Hao Li、Guofu Zhou

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118151

  日期：2022.3

  As key elements, anisotropic chiral dopants determine the helical twisting power (HTP) of doped cholesteric liquid crystal (CLC) system by the host-guest interaction. To reveal the intrinsic structure–function relationship, we developed 3 novel asymmetric and photo-responsive chiral derivatives bearing axial chiral binaphthol moiety and disazo chromophore. They exhibited reversible photoisomerization

  作为关键元素，各向异性手性掺杂剂通过主客体相互作用决定了掺杂胆甾型液晶 (CLC) 系统的螺旋扭曲能力 (HTP)。为了揭示内在的结构 - 功能关系，我们开发了 3 种具有轴向手性联萘酚部分和双偶氮生色团的新型不对称和光响应手性衍生物。它们表现出可逆的光异构化，并在紫外线照射下迅速诱导掺杂的 CLC 混合物的螺旋退化。此外，高度不对称（R）-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-基3,5-双（（E）-（4-丁氧基苯基）二氮烯基）苯甲酸酯（摩尔吸收系数：28090 L ⋅mol -1 ⋅cm -1；半衰期：10.28 小时；HTP：-34 um -1在 E7) 中被采用来构建具有优异的 NIR 反射的 CLC 薄膜，该薄膜可通过光、热和电场进行调节。它是一种很有前途的光开关剂，可用于先进的智能材料和光学器件。
• Chiral catalysts for the asymmetric cycloaddition of carbon dioxide with epoxides
  作者：Lili Jin、Yongzhong Huang、Huanwang Jing、Tao Chang、Peng Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.001

  日期：2008.8

  Several chiral BINADCo(III)X (BINAD = Bis(1,1 '-2-hydroxy-2 '-alkoxy-3-naphthylidene)-1,2-cyclohexanediamine, X = OAC, CF(3)CO(2), CCl(3)CO(2), OTs, p-NO(2)PKO(2)) complexes were synthesized and used to catalyze the asymmetric cycloaddition of carbon dioxide with epoxideS under mild condition to afford chiral cyclic carbonates. The best catalyst of (S,S,S,S)-BINADCo(III)(OAc) 9b and phenyltrimethylammonium tribromide (PTAT) can provide propylene carbonate with the highest ee being 95% at -20 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel application of cinchona alkaloids as chiral auxiliaries: preparation and use of a new family of chiral stationary phases for the chromatographic resolution of racemates
  作者：Piero Salvadori、Carlo Rosini、Dario Pini、Carlo Bertucci、Paolo Altemura、Gloria Uccello-Barretta、Andrea Raffaelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87676-6

  日期：1987.1
• Chiral HPLC (high-performance liquid chromatographic) stationary phases. 4. Separation of the enantiomers of bi-.beta. naphthols and analogs
  作者：William H. Pirkle、James L. Schreiner

  DOI：10.1021/jo00337a033

  日期：1981.11