5-(iso-propylaminocarbonyl)-N-(4'-methoxyphenylaminocarbonyl)-3-aminophenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(iso-propylaminocarbonyl)-N-(4'-methoxyphenylaminocarbonyl)-3-aminophenylboronic acid
• 英文别名: [3-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]-5-(propan-2-ylcarbamoyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂BN₃O₅
• 分子量: 371.201
• InChiKey: QKPAUVFTIQHQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 异丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以65%的产率得到5-(iso-propylaminocarbonyl)-N-(4'-methoxyphenylaminocarbonyl)-3-aminophenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and uses of conjugated solid supports for boronic acids

  摘要：

  该发明提供了包含二羟基烷基氨基烷基和二羟基烷基氨基苄基基团的新型固体支持物，以及制备和使用它们的方法。这些支持物特别适用于固相合成中固定和衍生化功能化硼酸的用途，例如在组合化学中使用的那些。该发明的组成物和方法还可用作清除剂固体支持物，例如在小分子库的溶液相并行合成中使用，并用于在含水和无水条件下通过固体支持的硼酸的相转移进行树脂到树脂的转移反应。该发明的方法提供了对称或非对称功能化化合物的融合固相合成，例如联苯化合物。还提供了合成器设备，例如半自动并行合成器。

  公开号：

  US20030044840A1

文献信息

• Universal Solid-Phase Approach for the Immobilization, Derivatization, and Resin-to-Resin Transfer Reactions of Boronic Acids
  作者：Michel Gravel、Kim A. Thompson、Mark Zak、Christian Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo0106501

  日期：2002.1.1

  amides, anilides, and ureas, respectively. Ugi multicomponent reactions on DEAM-PS-supported aminobenzeneboronic acids, derivatization of multifunctional arylboronic acids, and sequential reactions can also be carried out efficiently. These new DEAM-PS-supported arylboronic acids can be employed directly into resin-to-resin transfer reactions (RRTR). This type of multiresin process helps eliminate time-consuming

  含硼酸的分子广泛用于生物学，医学和合成领域。然而，这些化合物往往难以通过溶液相方法处理。在此，该问题通过用于官能化硼酸的衍生化的第一种通用固相方法的开发来解决。该方法基于使用二乙醇胺树脂锚，该锚通过避免在酯化过程中彻底去除水的需要而促进了硼酸的固定。通过在室温下在无水溶剂中简单搅拌，可以在数分钟内将多种硼酸固定在N，N-二乙醇氨基甲基聚苯乙烯（DEAM-PS，1）上。通过（1）DEAM-PS负载的对甲苯基硼酸的（1）NMR分析显示了形成具有假定的NB配位的双环二乙醇胺硼酸酯的证据。通过紫外光谱研究了DEAM-PS树脂对相同型号硼酸的水解裂解。水解和附着显示在快速达到的平衡下发生，并且需要大量过量的水（> 32当量）以实现从DEAM-PS实际定量释放硼酸。尽管它们对水和醇具有相对的敏感性，但可以用甲酰基，溴甲基，羧基或氨基官能化的DEAM-PS结合的芳基硼酸以良好或极高的收率转化成各种胺，酰
• Preparation and uses of conjugated solid supports for boronic acids
  申请人：Hall Dennis G.

  公开号：US06919382B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  The invention provides novel solid supports comprising dihydroxyalkyl aminoalkyl and dihydroxyalkylaminobenzyl groups, and methods for making and using them. The supports are particularly useful for immobilizing and derivatizing functionalized boronic acids for use in solid phase synthesis, such as those used in combinatorial chemistries. The compositions and methods of the invention are also useful as scavenger solid supports, e.g., in solution-phase parallel synthesis of small molecule libraries, and for use in resin-to-resin transfer reactions via phase transfer of solid supported boronic acids under both aqueous and anhydrous conditions. The methods of the invention provide convergent solid-phase synthesis of symmetrically or unsymmetrically functionalized compounds, such as biphenyl compounds. Also provided are synthesizer devices, e.g., semiautomated parallel synthesizers.

  本发明提供了新型的固体支持材料，包括二羟基烷基氨基烷基和二羟基烷基氨基苯基基团，并提供制备和使用它们的方法。这些支持材料特别适用于固相合成中固定和衍生化功能化硼酸，例如在组合化学中使用的硼酸。本发明的组成物和方法也适用于作为清除剂固体支持材料，例如在小分子库的溶液相并行合成中使用，并且适用于树脂对树脂转移反应，通过固定支持的硼酸的相转移，在水和无水条件下。本发明的方法提供了对称或非对称功能化化合物的聚合固相合成，例如联苯化合物。本发明还提供了合成器设备，例如半自动并行合成器。
• Preparation and uses of conjugated solid supports for boronic acids
  申请人：——

  公开号：US20030044840A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention provides novel solid supports comprising dihydroxyalkyl aminoalkyl and dihydroxyalkylaminobenzyl groups, and methods for making and using them. The supports are particularly useful for immobilizing and derivatizing functionalized boronic acids for use in solid phase synthesis, such as those used in combinatorial chemistries. The compositions and methods of the invention are also useful as scavenger solid supports, e.g., in solution-phase parallel synthesis of small molecule libraries, and for use in resin-to-resin transfer reactions via phase transfer of solid supported boronic acids under both aqueous and anhydrous conditions. The methods of the invention provide convergent solid-phase synthesis of symmetrically or unsymmetrically functionalized compounds, such as biphenyl compounds. Also provided are synthesizer devices, e.g., semiautomated parallel synthesizers.

  该发明提供了包含二羟基烷基氨基烷基和二羟基烷基氨基苄基基团的新型固体支持物，以及制备和使用它们的方法。这些支持物特别适用于固相合成中固定和衍生化功能化硼酸的用途，例如在组合化学中使用的那些。该发明的组成物和方法还可用作清除剂固体支持物，例如在小分子库的溶液相并行合成中使用，并用于在含水和无水条件下通过固体支持的硼酸的相转移进行树脂到树脂的转移反应。该发明的方法提供了对称或非对称功能化化合物的融合固相合成，例如联苯化合物。还提供了合成器设备，例如半自动并行合成器。