(R)-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-1-[2-(methoxymethoxy)-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)naphthalen-1-yl]-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)naphthalene
• 化学式: C₂₈H₂₀F₁₀O₄
• 分子量: 610.448
• InChiKey: VRZJVKGCHQEJTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(R)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯单元向亚胺的催化对映选择性加成：抗α-甲基-β-氨基酸衍生物的有效合成。

  摘要：

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 溴 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,2'-bis(methoxymethyloxy)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的高度抗选择性不对称羟醛反应。新型锆配合物的活性改善、结构以及少量水对催化剂制备的影响

  摘要：

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。

  DOI：

  10.1021/ja016293t

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl Trifluoroborates to Alkenyl-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Chiral Binaphthols
  作者：Bin Mao、Zhi-Wei Chen、Jian-Fei Wang、Chao-Huan Zhang、Zhi-Qian Du、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01395

  日期：2022.9.16

  The enantioselective organocatalytic conjugate alkenylation of β-substituted alkenyl benzimidazoles afforded β-stereogenic 2-alkyl benzimidazole derivatives in excellent enantioselectivities. Chiral binaphthols were effective catalysts for promoting the nucleophilic addition of bench-stable alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions, expanding their applications by utilizing C=N-containing

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。
• Highly <i>anti</i>-Selective Asymmetric Aldol Reactions Using Chiral Zirconium Catalysts. Improvement of Activities, Structure of the Novel Zirconium Complexes, and Effect of a Small Amount of Water for the Preparation of the Catalysts
  作者：Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja016293t

  日期：2002.4.1

  reactions) have been performed using novel chiral zirconium catalysts. The reactions proceeded in high yields under mild conditions, and anti-adducts were obtained in high diastereo- and enantioselectivities. The catalysts were first prepared from zirconium(IV) tert-butoxide (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol ((R)-3,3'-I(2)BINOL), a primary alcohol, and a small amount of water.

  甲硅烷基烯醇醚与醛的催化不对称醛醇反应（Mukaiyama 醛醇反应）已使用新型手性锆催化剂进行。反应在温和条件下以高产率进行，并以高非对映选择性和对映选择性获得抗加合物。该催化剂首先由叔丁醇锆 (IV) (Zr(O(t)Bu)(4)), (R)-3,3'-diiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-二醇 ((R)-3,3'-I(2)BINOL)、伯醇和少量水。结果表明，伯醇在完成催化循环中起着重要作用，少量的水对于获得高选择性至关重要。此外，手性锆催化剂的活性通过使用新的配体 (R)-3,3'-I(2)-6,6'-X(2)BINOL (X = Br, I, C(2) F(5)), 并且已经表明，使用新型锆催化剂，即使是反应性较低的底物的羟醛反应也能顺利进行。最后，对这些催化剂进行了核磁共振研究，这表明催化剂会形成二聚体结构，水会影响催化剂的形成。
• Catalytic Enantioselective Addition of Propionate Units to Imines: An Efficient Synthesis of anti--Methyl--Amino Acid Derivatives
  作者：Shū Kobayashi、Jun Kobayashi、Haruro Ishiani、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4185::aid-chem4185>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  catalytic enantioselective addition of propionate units to simple and inert imines using a chiral zirconium complex. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using a new chiral ligand, (R)-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-C(2)F(5)BINOL). The reactions using geometrically isomeric ketene silyl acetals gave excellent anti-selectivity with high enantiomeric

  光学活性的抗α-甲基-β-氨基酸衍生物是基于使用手性锆配合物将丙酸酯单元催化对映选择性加成至简单和惰性亚胺而制备的。通过使用新的手性配体（R）-6,6'-双（五氟乙基）-1,1'-bi-2-萘酚（（R）-6,6' -C（2）F（5）BINOL）。在两种情况下，使用几何异构体乙烯酮甲硅烷基缩醛进行的反应均具有出色的抗选择性和高对映体过量。通过制备各种抗α-甲基-β-氨基酸和反式3，4-二取代的β-内酰胺衍生物已经证明了该反应的合成效用。