2-phenylspiro[3.5]nonan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylspiro[3.5]nonan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: OCLLPSVLDGVVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro[3.5]nonan-2-ol 在 丙烯酸乙酯 palladium diacetate 、 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到phenyl(spiro[2.5]octan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下钯催化氧化叔环丁醇。

  摘要：

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。

  DOI：

  10.1021/jo0016475

文献信息

• Reactivity Change of Cyclobutanols towards Isocyanates: Rhodium Favors<i>C</i>-Carbamoylation over<i>O</i>-Carbamoylation
  作者：Naoki Ishida、Yuuta Nakanishi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201306343

  日期：2013.11.4

  Contrasting reaction pathways were observed in the addition reaction of cyclobutanols to isocyanates in the presence or absence of a rhodium catalyst. Simple heating prompted a direct O‐carbamoylation reaction to afford cyclobutyl carbamates. In contrast, upon addition of a rhodium catalyst, the reaction pathway was directed to C‐carbamoylation through a ring‐opening process.

  另一种方法：在存在或不存在铑催化剂的情况下，环丁醇与异氰酸酯的加成反应中观察到相反的反应途径。简单的加热促使O-氨基甲酸酯化反应直接进行，得到氨基甲酸环丁酯。相反，在添加铑催化剂后，反应途径通过开环过程被引导至C-氨基甲酰基化。
• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。