(R)-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate
• 英文别名: (R)-3,3'-bis(4-methoxydiphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphate；(R)-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid；(11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis(4-methoxyphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide；13-hydroxy-10,16-bis(4-methoxyphenyl)-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• 化学式: C₃₄H₂₅O₆P
• 分子量: 560.543
• InChiKey: WZAHTRYNNHMVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  将手性布朗斯台德酸超交联成多孔有机聚合物，以实现高效的多相不对称有机合成

  摘要：

  在这里，我们开发了一种构建策略，通过单锅 Friedel-Crafts 烷基化反应将轴向手性磷酸直接固定到高交联聚合物中。所得手性聚合物具有高孔隙率、优异的稳定性和可定制的催化中心，并在不对称转移氢化中显示出优异的活性、对映选择性和可回收性。

  DOI：

  10.1039/d1ta07449k
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺-15N 在 (R)-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl phosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化——控制单体与二聚体反应途径之间的竞争增强立体选择性

  摘要：

  即使空间要求高的手性磷酸也可以形成具有与单体相反的立体选择性的高活性催化剂二聚体。通过调节温度和催化剂负载量可以分离这两条路径。单体的ee值显着提高高达 99%，二聚体途径的完全反转高达 -98%。

  DOI：

  10.1002/anie.202301183

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Mannich-Type Reaction
  作者：Masahiro Yamanaka、Junji Itoh、Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja0684803

  日期：2007.5.1

  Mannich-type reaction of ketene silyl acetals with aldimines proceeded catalytically by means of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, as a chiral Brønsted acid to afford beta-amino esters with good diastereoselectivity in favor of the syn isomer and high enantioselectivity (up to 96% ee). The highest enantioselectivity was achieved by the phosphoric acid diester bearing 4-nitrophenyl

  乙烯酮甲硅烷基缩醛与醛亚胺的曼尼希型反应通过衍生自 (R)-BINOL 的磷酸二酯催化进行，作为手性布朗斯台德酸，提供具有良好非对映选择性的 β-氨基酯，有利于顺式异构体和高对映选择性（高达 96% ee）。通过在 BINOL 的 3,3'-位上带有 4-硝基苯基的磷酸二酯实现了最高的对映选择性。发现醛亚胺的 N-2-羟基苯基基团对于本曼尼希型反应是必不可少的。结合这些实验研究，使用密度泛函理论计算 (BHandHLYP/6-31G*) 探索了两种可能的单配位和双配位途径。本反应通过双配位途径通过由醛亚胺和磷酸组成的两性离子和九元环状过渡态 (TS) 进行。再面部选择性在理论上也得到了很好的合理化。4-硝基苯基和N-芳基之间的九元环状结构和芳族堆积相互作用将醛亚胺的几何形状固定在过渡态，并且界面攻击TS较少受到3的空间位阻的青睐， 3'-芳基取代基。
• [EN] APPLICATION OF BIPHENYL PHOSPHATE COMPOUND AS GPR84 ANTAGONIST<br/>[FR] APPLICATION DE COMPOSÉ DE PHOSPHATE DE BIPHÉNYLE EN TANT QU'ANTAGONISTE DE GPR84<br/>[ZH] 联苯磷酸酯类化合物作为GPR84拮抗剂的应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020007342A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  一种联苯磷酸酯类化合物的应用，用于制备GPR84拮抗剂；用作GPR84拮抗剂；或用于制备治疗GPR84受体高表达或兴奋性过高所导致的相关疾病的药物，该联苯磷酸酯类化合物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。联苯磷酸酯类化合物，作为GPR84受体拮抗剂，有望成为可以治疗炎症相关疾病，如多发性硬化症、炎症性肠病、关节炎、肝纤维化、肺纤维化等的新型药物。
• Asymmetric synthesis catalyst based on chiral brsnsted acid and method of asymmetric synthesis with the catalyst
  申请人：Akiyama Takahiko

  公开号：US20060276329A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound usable as an asymmetric synthesis catalyst which can be easily synthesized without using any metal such as a lanthanoid group element; a method of asymmetric synthesis with the compound; and a chiral compound obtained by the asymmetric synthesis method. A Broensted acid is used as a catalyst in asymmetric synthesis, the chiral Broensted acid being represented by formula (1) below or formula (3) below. The asymmetric synthesis method employs the catalyst. Asymmetric synthesis with the catalyst gives a chiral compound.

  一种可用作不使用任何类似于镧系元素的金属的不对称合成催化剂的化合物；使用该化合物进行不对称合成的方法；以及通过该不对称合成方法获得的手性化合物。在不对称合成中使用了一种布朗斯特酸作为催化剂，该手性布朗斯特酸由下式（1）或下式（3）表示。该不对称合成方法采用了该催化剂。使用该催化剂进行不对称合成可以得到手性化合物。
• EP1623971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——