3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]silepine-4,4(5H)-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]silepine-4,4(5H)-diol
• 英文别名: 13,13-Dihydroxy-13-silapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene；13,13-dihydroxy-13-silapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 342.469
• InChiKey: VRVIOLMGIPZEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]silepine-4,4(5H)-diol 在 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子结合催化中的手性硅烷二醇

  摘要：

  完美的一对：硅烷二醇是将甲硅烷基乙烯酮缩醛加至N-酰基异喹啉鎓离子的有效催化剂。重要的是，这是硅烷二醇合理地参与阴离子结合催化的第一个例子，这是氢键供体催化领域中一个相对较新的方向。手性，对映体纯的C 2-对称的硅烷二醇1催化对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201305496
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]silepine-4,4(5H)-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。

  公开号：

  WO2015157765A1
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-异丙氧基乙烯 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]silepine-4,4(5H)-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。

  公开号：

  WO2015157765A1

文献信息

• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Preparation and Catalytic Activity of BINOL-Derived Silanediols
  作者：Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Andrew G. Schafer、Michael D. Visco、Judith C. Gallucci、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201403441

  日期：2015.1

  Enantiopure silanediols derived from BINOL are an innovative family of stereoselective hydrogen-bond donor (HBD) catalysts. Silanediols incorporated into a BINOL framework are attractive catalysts, as they are readily accessible and highly customizable. Structural modifications of the BINOL backbone affect the reactivity and selectivity of the silanediol catalysts in the additions of silyl ketene acetals

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。
• Chiral Silanediols in Anion-Binding Catalysis
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Thomas J. Fisher、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/anie.201305496

  日期：2013.10.18

  A perfect pair: Silanediols are effective catalysts for the addition of silyl ketene acetals to N‐acylisoquinolinium ions. Importantly, this is the first example of a silanediol plausibly participating in anion‐binding catalysis, a relatively new direction in the field of hydrogen‐bond‐donor catalysis. The chiral, enantiopure C2‐symmetric silanediol 1 catalyzes enantioselective transformations.

  完美的一对：硅烷二醇是将甲硅烷基乙烯酮缩醛加至N-酰基异喹啉鎓离子的有效催化剂。重要的是，这是硅烷二醇合理地参与阴离子结合催化的第一个例子，这是氢键供体催化领域中一个相对较新的方向。手性，对映体纯的C 2-对称的硅烷二醇1催化对映选择性转化。