N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD06004768
• 分子量: 259.265
• InChiKey: OWZDBADUGCVRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酰胺类似物的合成及其抗结核生物活性

  摘要：

  山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物，因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常，吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯，其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是，亚硫酰氯已列入《化学武器公约》，并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型（脂族对芳族），取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-（4-氯苯基）吡嗪-2-羧酰胺，产率为81％。N-（2-乙基己基）吡嗪-2-羧酰胺和N-（4-氟苄基）吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性（<6

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02626-0

文献信息

• Synthesis of pyrazinamide analogues and their antitubercular bioactivity
  作者：First A. Wati、Prisna U. Adyarini、Sri Fatmawati、Mardi Santoso

  DOI：10.1007/s00044-020-02626-0

  日期：2020.12

  the Yamaguchi reagent, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine. Pyrazinamide is a crucial first-line drug for tuberculosis treatment, therefore their analogues are interesting in organic synthesis. In general, the synthesis pyrazinamide analogues involve reaction of pyrazine-2-carboxylic acids with thionyl chloride to yield the corresponding acyl chlorides, which on treatment with amines gave py

  山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物，因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常，吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯，其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是，亚硫酰氯已列入《化学武器公约》，并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型（脂族对芳族），取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-（4-氯苯基）吡嗪-2-羧酰胺，产率为81％。N-（2-乙基己基）吡嗪-2-羧酰胺和N-（4-氟苄基）吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性（<6