N-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 338.341
• InChiKey: NUNPUPBHQFHVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到4-amino-N-(3,4-dimethoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  婴儿利什曼原虫无鞭毛体的新型二芳基磺酰胺抑制剂

  摘要：

  迫切需要针对内脏利什曼病的新药物，其作用机制不同于现有的治疗方法，并且具有足够的成本、稳定性和特性。目前临床上还没有针对婴儿利什曼原虫（地中海地区内脏利什曼病的病原体）的抗微管蛋白药物。我们基于结构-活性关系 (SAR) 和宿主与寄生虫之间的序列差异，设计并合成了 350 种针对利什曼原虫微管蛋白的化合物库。合成的化合物易于获得、稳定且可适当溶于水。我们针对利什曼原虫检测了文库前鞭毛体、无菌和细胞内无鞭毛体，分别发现了 0、8 和 16 种活性化合物，对细胞内无鞭毛体的成功率超过 10%，不包括细胞毒性化合物。五种化合物具有与临床使用的米替福新相似或更好的效力。14 种化合物显示出一种宿主依赖性作用机制，这可能是有利的，因为它可能使它们不易产生耐药性。活性化合物聚集在五个化学类别中，提供结构-活性关系以进一步提高命中率并促进系列开发。分子对接与拟议的作用机制一致，得到观察到的结构-活性关系

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2021.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以138 mg的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507

文献信息

• Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
  作者：Tomas Javorskis、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02507

  日期：2017.12.15

  Chemoselective acidic hydrolysis of sulfonamides with trifluoromethanesulfonic acid has been evaluated as a deprotection method and further extended to more complex synthetic applications. In contrast to conventional troublesome sulfonamide hydrolysis, a near-stoichiometric amount of acid was found to be sufficient to bring about efficient deprotection of various neutral or electron-deficient N-arylsulfonamides

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。
• New diarylsulfonamide inhibitors of Leishmania infantum amastigotes
  作者：Myriam González、Pedro José Alcolea、Raquel Álvarez、Manuel Medarde、Vicente Larraga、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.02.006

  日期：2021.8

  cluster in five chemical classes that provide structure-activity relationships for further hit improvement and facilitate series development. Molecular docking is consistent with the proposed mechanism of action, supported by the observed structure-activity relationships, and suggests a potential extension to other Leishmania species due to sequence similarities. A new family of diarylsulfonamides designed

  迫切需要针对内脏利什曼病的新药物，其作用机制不同于现有的治疗方法，并且具有足够的成本、稳定性和特性。目前临床上还没有针对婴儿利什曼原虫（地中海地区内脏利什曼病的病原体）的抗微管蛋白药物。我们基于结构-活性关系 (SAR) 和宿主与寄生虫之间的序列差异，设计并合成了 350 种针对利什曼原虫微管蛋白的化合物库。合成的化合物易于获得、稳定且可适当溶于水。我们针对利什曼原虫检测了文库前鞭毛体、无菌和细胞内无鞭毛体，分别发现了 0、8 和 16 种活性化合物，对细胞内无鞭毛体的成功率超过 10%，不包括细胞毒性化合物。五种化合物具有与临床使用的米替福新相似或更好的效力。14 种化合物显示出一种宿主依赖性作用机制，这可能是有利的，因为它可能使它们不易产生耐药性。活性化合物聚集在五个化学类别中，提供结构-活性关系以进一步提高命中率并促进系列开发。分子对接与拟议的作用机制一致，得到观察到的结构-活性关系