ethyl 2-(4-vinylphenylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-vinylphenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-aminophenyl)cyclopropanecarboxylate；Ethyl 2-(4-aminophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PRQHGNILEBKMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)benzaldehyde 、 ethyl 2-(4-vinylphenylamino)acetate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-[4-({[3-(phenylthio)phenyl]methyl}amino)phenyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  [FR] ACIDES AMINOPHENYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES SERVANT D'AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明一般涉及新型治疗化合物，更具体地涉及新型化合物，它们作为GPR40激动剂的用途，它们的制造工艺以及在它们的制备中有用的中间体。

  公开号：

  WO2005051890A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(4-vinylphenyl)silane 在 dirhodium tetraacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(4-vinylphenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  工程化的碳转移酶催化的碳氢Y–H插入上的化学选择性环丙烷化

  摘要：

  血红蛋白最近已成为有希望的生物催化剂，可用于促进各种卡宾转移反应，包括环丙烷化和Y–H插入（Y = N，S，Si，B）。对于这些和合成卡宾转移催化剂，由于与更简便的卡宾Y–H插入反应之间的竞争，事实证明，在带有未保护的Y–H基团的烯烃底物中，对环丙烷化具有很高的化学选择性。在本报告中，我们描述了一种基于工程化的肌红蛋白的新型人工金属酶的开发，该酶结合了丝氨酸连接的卟啉辅因子，能够通过NH和Si-H插入对烯烃环丙烷化提供高选择性。分子内竞争实验显示Mb（H64V，V68A，卡宾转移反应中的H93S）[Co（ppIX）]变体与含有天然组氨酸连接的血红素辅因子或其他金属/近端配体取代的基于肌红蛋白的变体相比。这些研究突出了肌红蛋白作为“卡宾转移酶”的功能可塑性，并说明了在该金属蛋白支架内调节辅因子环境如何代表获得天然血红蛋白或过渡金属催化剂未表现出的卡宾转移反应性的有价值的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00946

文献信息

• Cyclopropanation of Alkenes, N–H and S–H Insertion of Ethyl Diazoacetate Catalysed by Ruthenium Porphyrin Complexes
  作者：Erwan Galardon、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01050-9

  日期：2000.1

  Isomeric distribution for the cyclopropanation of isoprene and 1,3-pentadiene with ethyl diazoacetate and competition studies of the cyclopropanation and diazo insertion into heteroatom–hydrogen bonds are also reported. All these results agree with a major electronic and steric influence on both the regiochemical and stereochemical control in the catalytic cyclopropanation and diazo insertion reactions

  报道了钌卟啉催化重氮乙酸乙酯与苯乙烯衍生物和α-杂原子烯烃的环丙烷化反应的产物收率，立体选择性和区域选择性，并将其与其他金属卟啉催化剂催化的环丙烷化反应的立体选择性进行了比较。当竞争环丙烷化速率或产物立体异构体比率与苯乙烯上各种环取代基团的Hammet常数作图时，观察到线性相关性。还报道了异戊二烯和1,3-戊二烯与重氮乙酸乙酯环丙烷化的同分异构分布，以及环丙烷化和重氮插入杂原子-氢键的竞争研究。
• Network topology and cavity confinement-controlled diastereoselectivity in cyclopropanation reactions catalyzed by porphyrin-based MOFs
  作者：Konstantin Epp、Bart Bueken、Benjamin J. Hofmann、Mirza Cokoja、Karina Hemmer、Dirk De Vos、Roland A. Fischer

  DOI：10.1039/c9cy00893d

  日期：——

  that the stereoselectivity of a reaction can be controlled by directing groups of substrates, by network topology and by local cavity confinement of metal–organic framework (MOF) catalysts. We applied the porphyrin-based PCN-224(Rh), which contains no stereocenters in the cyclopropanation reaction using ethyl diazoacetate (EDA) as carbene source. When styrene and other non-coordinating olefins are used

  在这项工作中，我们表明，可以通过引导底物组，网络拓扑结构和金属-有机骨架（MOF）催化剂的局部腔约束来控制反应的立体选择性。我们使用了基于卟啉的PCN-224（Rh），该化合物在使用重氮乙酸乙酯（EDA）作为卡宾源的环丙烷化反应中不包含立体中心。当苯乙烯和其他非配位烯烃用作底物时，活性高，但未观察到非对映选择性。有趣的是，4-氨基-和4-羟基苯乙烯底物的转化以高达23：1（反式 ： 顺式）的高非对映异构体比率（dr）发生）。我们将其归因于由于底物与邻近的Rh中心的底物配位而导致的局部孔限制效应，后者将烯烃相对于活性位点定位，从而破坏了配位底物的局部对称性。通过使用PCN-222（Rh）作为催化剂可以改善局部孔隙的限制，这是PCN-224（Rh）的结构类似物，具有特征性的Kagomé拓扑结构，具有较短的Rh-Rh距离。出色的博士42：1（反 ： 顺观察到4-氨基苯乙烯。在这种情况下，底物的长
• AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  申请人：Corbett David Francis

  公开号：US20090105257A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates generally to novel therapeutic compounds and more particularly to novel compounds, their use as GPR40 agonists, processes for their manufacture, and intermediates useful in their preparation.

  本发明通常涉及新型治疗化合物，更特别地涉及新型化合物，其用作GPR40激动剂，其制造过程以及其制备中有用的中间体。
• US7834013B2
  申请人：——

  公开号：US7834013B2

  公开（公告）日：2010-11-16