N-benzyl-α-bromobutylidene-β-vinyl-γ-butyrolactam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-bromobutylidene-β-vinyl-γ-butyrolactam
• 英文别名: (3Z)-1-benzyl-3-(1-bromobutylidene)-4-ethenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO
• 分子量: 334.256
• InChiKey: GNBJDKHRPQGNNV-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-α-bromobutylidene-β-vinyl-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化由N-烯丙基2-炔基酰胺合成α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（+/-）-异cynodine和（+/-）-异cynometrine的总合成。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001704u

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactams from <i>N</i>-Allylic 2-Alkynamides. Total Synthesis of (±)-Isocynodine and (±)-Isocynometrine
  作者：Xu Xie、Xiyan Lu、Yanyun Liu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo001704u

  日期：2001.10.1

  actams via the Pd(II)-catalyzed cyclization of acyclic N-allylic 2-alkynamides via halopalladation, intramolecular olefin insertion, and beta-heteroatom elimination was developed. The reaction is less influenced by the leaving group and the concentration of the halide ions in comparison with the cyclization of acyclic alkynoates. The total syntheses of (+/-)-isocynodine and (+/-)-isocynometrine were

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。