4-methylsulfanyl-2,5,5-trioxo-2,5-dihydro-1H-5λ⁶-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-2,5,5-trioxo-2,5-dihydro-1H-5λ⁶-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-2,5,5-trioxo-1H-[1]benzothiolo[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 304.35
• InChiKey: NRGCEOQAQMJULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 苯并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20%的产率得到2,4-bis(methylsulfanyl)-5,5-dioxo-5H-5λ⁶-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛一锅法合成多取代吡啶衍生物

  摘要：

  通过在DMSO中以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的条件下，烯酮二硫缩醛3,3-双（甲基硫烷基）亚甲基丙二腈1b与多种活性亚甲基化合物的反应合成多取代的吡啶衍生物。该反应在经济的一锅法反应条件下（廉价的催化剂和溶剂）进行，解决了通常由乙烯酮二硫缩醛反应衍生的甲硫醇气味的问题。这是乙烯酮二硫缩醛化学领域中GSC（绿色和可持续化学）的显着增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.031

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted pyridine derivatives using ketene dithioacetals
  作者：Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Yukari Hisadome、Junko Nagaoka、Kazuo Ueda、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted pyridine derivatives were synthesized by the reaction of ketene dithioacetal, 3,3-bis(methylsulfanyl)methylenemalononitrile 1b, with a variety of active methylene compounds in the presence of either sodium hydroxide or potassium hydroxide as a base in DMSO. This reaction was carried out under economical one-pot reaction conditions (cheap catalyst and solvent) and solved the problem

  通过在DMSO中以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的条件下，烯酮二硫缩醛3,3-双（甲基硫烷基）亚甲基丙二腈1b与多种活性亚甲基化合物的反应合成多取代的吡啶衍生物。该反应在经济的一锅法反应条件下（廉价的催化剂和溶剂）进行，解决了通常由乙烯酮二硫缩醛反应衍生的甲硫醇气味的问题。这是乙烯酮二硫缩醛化学领域中GSC（绿色和可持续化学）的显着增强。