(benzamidomethyl)phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzamidomethyl)phenylamine
• 英文别名: N-(anilinomethyl)benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: YXARDFAOCUJWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (benzamidomethyl)triethylammonium chloride 、 苯胺 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(benzamidomethyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Benzamidomethylation with (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride. 2. A Simple Method for Benzamidomethylation of Thiols, Amines and Carboxylic Acids

  摘要：

  在室温下，硫醇和胺在水溶液中与(benzamidomethyl)三乙基铵氯化物(1)反应，并存在少量三乙胺(pH>9)，进行了苯酰胺甲基化反应。获得了高产率(>90%)的苯酰胺甲基硫醚(3a-d)和(benzamidomethyl)胺或二(苯酰胺甲基)胺(5)，以及S(CH2NHBz)2，这是1与Na2S反应的结果。在氯仿或二噁烷中，羧酸与1反应得到了苯酰胺甲基酯RCOOCH2NHBz，产率为60-75%。

  DOI：

  10.3390/50700927

文献信息

• Monoacylaminals by the Benzotriazole-Assisted Aminoalkylation of Amides
  作者：Alan R. Katritzky

  DOI：10.1055/s-1998-2164

  日期：1998.10
• Benzamidomethylation with (Benzamidomethyl)triethylammonium Chloride. 2. A Simple Method for Benzamidomethylation of Thiols, Amines and Carboxylic Acids
  作者：Emil Popovski、Ljiljana Klisarova、Drazen Vikic-Topic

  DOI：10.3390/50700927

  日期：——

  Thiols and amines were benzamidomethylated in water solution at room temperature with (benzamidomethyl)triethylammonium chloride (1) in the presence of a small quantity of triethylamine (pH>9). Benzamidomethyl thioethers (3a-d) and (benzamidomethyl) amines or di(benzamidomethyl)amines (5) were obtained in high yields (>90%) as well as S(CH2NHBz)2 in a reaction of 1 with Na2S. Benzamidomethyl esters RCOOCH2NHBz were obtained (60-75%) in reactions of carboxylic acids with 1 in chloroform or dioxane.

  在室温下，硫醇和胺在水溶液中与(benzamidomethyl)三乙基铵氯化物(1)反应，并存在少量三乙胺(pH>9)，进行了苯酰胺甲基化反应。获得了高产率(>90%)的苯酰胺甲基硫醚(3a-d)和(benzamidomethyl)胺或二(苯酰胺甲基)胺(5)，以及S(CH2NHBz)2，这是1与Na2S反应的结果。在氯仿或二噁烷中，羧酸与1反应得到了苯酰胺甲基酯RCOOCH2NHBz，产率为60-75%。