(Z)-5-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one | 1393445-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1393445-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: XKVZXNKUWRCIHA-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  假硫代乙内酰脲 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以21%的产率得到(Z)-5-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的合成化合物，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（MHY773）抑制蘑菇酪氨酸酶。

  摘要：

  作为开发新的酪氨酸酶抑制剂的持续努力的一部分，合理合成了（Z）-5-（取代的亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷-4--4-酮衍生物（1a-1l），并对其体外抑制潜力进行了评估。基于β-苯基-α，β-不饱和羰基支架模板的结构属性设计和合成这些化合物。在这些化合物中，（Z）-5-（3-羟基-4-甲氧基亚苄基）-2-亚氨基噻唑烷酮-4-酮（1e，MHY773）表现出最大的酪氨酸酶抑制作用（单酚酶和双酚酶的IC50 = 2.87μM和8.06μM） ，并且胜过阳性对照曲酸（IC50 = 15.59和31.61μM）。动力学和对接研究表明，MHY773与酪氨酸酶的活性位点相互作用。而且，黑色素定量分析表明，MHY773减弱了B16F10黑色素瘤细胞中α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）和3-异丁基-1-甲基黄嘌呤（IBMX）诱导的黑色素含量。综上所述，这些数据表明MHY773通过抑制酪氨酸酶活性来抑制黑色素的

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1445518

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• US9896421B2
  申请人：——

  公开号：US9896421B2

  公开（公告）日：2018-02-20