12-phenyl-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 12-phenyl-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
• 英文别名: 17-Phenyl-11-oxa-16-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene；17-phenyl-11-oxa-16-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: YNEYKBYSLSKQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-phenyl-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9,9-dimethyl-12-phenyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthene-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl)naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到12-phenyl-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  不含金属的分子内α-SP 3的C-H氧合叔胺：一种有效的方法来1,3-恶嗪

  摘要：

  在这里，我们公开了碘-叔丁基过氧化氢促进分子内sp 3 C–H氧化α-生成叔胺，用于合成1,3-恶嗪。该反应是无金属的，原子经济的，高产率的，并且在DMF溶剂中在130℃加热下在短时间内进行。各种萘酚的贝提碱和具有环状苯酚以及非环状叔-胺部分被用作起始原料。萘酚的Betti碱可产生单一的恶嗪非对映异构体，而酚Betti碱可提供非对映体混合物。机理研究表明，涉及“ I + ”作为活性催化物质的非自由基途径。该方法在数克规模的反应上具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.086

文献信息

• Copper catalyzed oxidative deamination of Betti bases: an efficient approach for benzoylation/formylation of naphthols and phenols
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c6ra04567g

  日期：——

  A copper-catalyzed benzoylation/formylation of naphthols and phenols via oxidative deamination of Betti bases.

  通过Betti碱的氧化脱氨作用，铜催化的萘酚和苯酚的苯甲酰化/甲酰化。
• Catalyst-free multi-component cascade C–H-functionalization in water using molecular oxygen: an approach to 1,3-oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya D. Pegu、Paran J. Borpatra、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1039/c7gc01494e

  日期：——

  Synthesis of 1,3-oxazinesviacatalyst free C–H functionalization using molecular oxygen in water.

  在水中使用分子氧进行无催化剂的C-H官能化合成1,3-噁唑啉。
• Metal-free intramolecular α-sp3 C–H oxygenation of tert-amine: An efficient approach to 1,3-oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Choitanya Dev Pegu、Paran J. Borpatra、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.086

  日期：2016.12

  iodine-tert-butylhydroperoxide promoted intramolecular sp3 C–H oxygenation α- to tertiary amine for the synthesis of 1,3-oxazines. The reaction is metal-free, atom economic, high yielding and proceeds within a short time under heating at 130 °C in DMF solvent. A variety of Betti bases of naphthol and phenol having cyclic as well as acyclic tert-amine moieties are employed as the starting materials. The Betti

  在这里，我们公开了碘-叔丁基过氧化氢促进分子内sp 3 C–H氧化α-生成叔胺，用于合成1,3-恶嗪。该反应是无金属的，原子经济的，高产率的，并且在DMF溶剂中在130℃加热下在短时间内进行。各种萘酚的贝提碱和具有环状苯酚以及非环状叔-胺部分被用作起始原料。萘酚的Betti碱可产生单一的恶嗪非对映异构体，而酚Betti碱可提供非对映体混合物。机理研究表明，涉及“ I + ”作为活性催化物质的非自由基途径。该方法在数克规模的反应上具有优异的产率。
• Iodine/Hydrogen Peroxide Promoted Intramolecular Oxidative C–O Bond Formation in Ethanol at Room Temperature: A Green Approach to 1,3-Oxazines
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Paran Borpatra、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1589717

  日期：——

  reaction of a variety of 1-(aminoalkyl)-2-naphthols or 2-(aminoalkyl)phenols to give the corresponding 1,3-oxazines was developed. The reaction is simple, atom-economic, and proceeds smoothly at room temperature under metal-free conditions in ethanol as solvent.

  开发了 I2/H2O2 促进的各种 1-(氨基烷基)-2-萘酚或 2-(氨基烷基)苯酚的分子内 C-O 键形成反应，得到相应的 1,3-恶嗪。该反应简单、原子经济，在无金属条件下，以乙醇为溶剂，在室温下顺利进行。
• Deconstructive annulation mediated one-pot synthesis of xanthene derivatives
  作者：Balasubramaniyam Manikandan、Subbiah Thamotharan、Olivier Blacque、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/d4ob00093e

  日期：2024.4.24

  deconstructive annulation methodology. Sequential oxidative C(sp3)–O/C(sp3)–N cleavage followed by intramolecular/intermolecular annulation reaction was carried out under aerobic reaction conditions. Mechanistic analyses performed on the substrate revealed that the C(sp3)–O bond cleavage supersedes the C(sp3)–N bond scission. The in situ generated Betti base intermediate through the C(sp3)–O cleavage

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。