2-(3-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-(3-bromopyrazol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 化学式: C₇H₁₀BrN₃O
• 分子量: 232.08
• InChiKey: SAINMGMICQDDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-溴乙酰胺 、 3-溴吡唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(3-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡唑的镁催化 N2-区域选择性烷基化

  摘要：

  已开发出高度区域选择性的 Mg 催化的 3-取代吡唑烷基化，以提供 N2-烷基化区域异构体。使用α-溴乙酸酯和乙酰胺作为烷基化剂，将这种新方法应用于各种3-取代和3,4-二取代吡唑，以制备具有76:24至99:1和44的高区域选择性的N2-烷基化产物–90% 的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690160

文献信息

• Magnesium-Catalyzed N2-Regioselective Alkylation of 3-Substituted Pyrazoles
  作者：Di Xu、Lena Frank、Tina Nguyen、Andreas Stumpf、David Russell、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1055/s-0039-1690160

  日期：2020.4

  A highly regioselective Mg-catalyzed alkylation of 3-substituted pyrazoles has been developed to provide N2-alkylated regioisomers. Using α-bromoacetates and acetamides as alkylating agents, this new method was applied to a variety of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrazoles to produce the N2-alkylated products with high regioselectivities ranging from 76:24 to 99:1 and 44–90% yields.

  已开发出高度区域选择性的 Mg 催化的 3-取代吡唑烷基化，以提供 N2-烷基化区域异构体。使用α-溴乙酸酯和乙酰胺作为烷基化剂，将这种新方法应用于各种3-取代和3,4-二取代吡唑，以制备具有76:24至99:1和44的高区域选择性的N2-烷基化产物–90% 的产量。