3,4-dibromo-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-dibromopyrrole
• 化学式: C₄H₃Br₂N
• 分子量: 224.883
• InChiKey: REBMNRMQTSWMMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1H-pyrrole 、 (3-羟基萘-2-基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(4-bromo-1H-pyrrol-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种有着优异的载流子输运能力和发光性能的新型化合物，以及将其包含在一个或多个有机层中以提高有机电界发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等特性。

  公开号：

  KR20160076931A
• 作为产物：
  描述：

  N-(三异丙基甲硅烷基)-3,4-二溴吡咯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4-dibromo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,17,18-四卤代六卟啉和第一个Phlorin型六聚卟啉

  摘要：

  由相应的3,4-二溴吡咯经锂化然后卤化可方便地制备1-（三异丙基甲硅烷基）-3,4-二氯吡咯和1-（三异丙基甲硅烷基）-3,4-二氟吡咯。2,3,17,18-四卤代[26]-和[28]六卟啉是通过将3,4-二卤代吡咯和二吡咯甲烷-二咔啉缩合而制得的。2,3,17,18-四卤代六氢卟啉显示出可变的结构和电子性质，具体取决于卤素原子和π-电子的数量。用过量的NaBH 4进一步还原四溴[28]六氢卟啉和四氯[28]六氢卟啉，以提供内消旋还原的六氢卟啉，作为费洛林型内消旋芳基取代的六氢卟啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/asia.201300474

文献信息

• POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180123057A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Disclosed are a polycyclic compound and an organic electroluminescence device including the same. The polycyclic compound according to an embodiment is represented by the following Formula 1,

  公开了一种多环化合物和一个包含该化合物的有机电致发光设备。根据一个实施例，所公开的多环化合物由以下公式1表示：
• ORGANIC COMPOUND, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING SAME, AND TERMINAL FOR SAME
  申请人：Kim Dongha

  公开号：US20120217492A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are an organic compound, an organic electronic device using the same, and a terminal thereof.

  揭示了一种有机化合物，使用该化合物的有机电子器件以及其终端。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。
• 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
  申请人：CHOI,DON-SOO 최돈수(419990450773)

  公开号：KR20150021861A

  公开（公告）日：2015-03-03

  발광효율 및 열적 안정성이 우수한 신규 방향족 화합물, 그의 제조방법 및 상기 신규 방향족 화합물을 포함하는 유기전자소자가 제시된다.

  提供了一种发光效率和热稳定性优异的新型芳香族化合物，以及其制备方法和包含该新型芳香族化合物的有机电子器件。
• Effect of β-bromo substitution on the photophysical properties of<i>meso</i>-phenyl,<i>meso</i>-carbazole, and<i>meso</i>-triphenylamine porphyrins
  作者：Joy E. Haley、Weijie Su、Kristi M. Singh、Jennifer L. Monahan、Jonathan E. Slagle、Daniel G. McLean、Thomas M. Cooper

  DOI：10.1142/s1088424612500381

  日期：2012.4

  We present results of an experimental photophysical study of a series of novel brominated and non-brominated porphyrins that contain phenyl, carbazole, or triphenylamine in the meso-position. In addition we have looked at the effects of incorporating a zinc metal into the porphyrin system relative to the free base. Structure-property relationships are established using various absorption and emission techniques including femtosecond pump probe transient absorption and nanosecond laser flash photolysis. With slightly increasing electron donating strength (phenyl < carbazole < triphenylamine) red shifts were observed in all data. The same effect was observed upon the addition of bromine in the beta position. Due to the heavy atom affect of the bromines both the singlet and triplet excited state lifetimes were significantly shorter in the brominated porphyrins. For the T₁–T_nabsorption data we observe a large absorption in the near infrared region with the brominated carbazole and triphenylamine. The largest effect of the addition of zinc was in the ground state absorption and emission where a blue shift in the data was observed. Some effects were also observed in the kinetic decays with zinc as the metal compared to the free base porphyrins.

  我们展示了一系列新型溴化和非溴化卟啉的光物理实验研究结果，这些卟啉在中间位置含有苯基、咔唑或三苯胺。此外，我们还研究了在卟啉体系中加入金属锌对游离碱的影响。我们利用各种吸收和发射技术，包括飞秒泵浦探针瞬态吸收和纳秒激光闪烁光解技术，建立了结构与性质之间的关系。随着电子捐赠强度（苯基< 咔唑< 三苯胺）的略微增加，所有数据都出现了红移。在 beta 位置添加溴时，也观察到了同样的效果。由于溴的重原子效应，溴化卟啉的单线态和三线态激发态寿命都明显缩短。在 T1-Tnabsorption 数据中，我们观察到溴化咔唑和三苯胺在近红外区域有大量吸收。锌的加入对基态吸收和发射的影响最大，在基态吸收和发射中观察到数据发生了蓝移。与游离碱卟啉相比，在锌作为金属的动力学衰变中也观察到了一些影响。