4-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Chloro-2-methoxybiphenyl；4-chloro-2-methoxy-1-phenylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: FLJUCQWJTRGSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-2-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光实现无过渡金属的 CC、CO 和 CN 交叉耦合

  摘要：

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02684

文献信息

• Decarboxylative Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aromatic carboxylic acids using iodine as the terminal oxidant
  作者：Jacob M. Quibell、Guojian Duan、Gregory J. P. Perry、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c9cc01817d

  日期：——

  of (hetero)aromatic carboxylic acids with arylboronic acids. The scope of this decarboxylative Suzuki reaction has been greatly diversified, allowing for previously inaccessible non-ortho-substituted aromatic acids to undergo this transformation. The procedure also benefits from low catalyst loadings and the absence of stoichiometric transition metal additives.

  建立了用于脱羧铃木-宫浦型偶联的新方法。该方法使用碘或溴源作为脱羧介体和末端氧化剂，因此避免了以前需要化学计量的过渡金属盐。我们的新协议允许通过（杂）芳族羧酸与芳基硼酸的偶联来构建有价值的联芳构架。该脱羧化Suzuki反应的范围已经极大地多样化，从而允许先前不可获得的非邻位取代的芳族酸进行该转化。该方法还得益于催化剂用量低和不存在化学计量过渡金属添加剂的优点。
• Regioselectivity of the methanolysis of polychlorinated biphenyls
  作者：T. Sh. Khaibulova、I. A. Boyarskaya、V. A. Polukeev、V. P. Boyarskii

  DOI：10.1134/s1070363216100121

  日期：2016.10

  Regioselectivity of the methanolysis of lower polychlorinated biphenyls with sodium methoxide in a mixture of methanol and DMSO at 100–130°С was studied. It was found that 2,4,4'-tricholobiphenyl is much more reactive than 2,4-dichlorobiphenyl. This results in different mechanisms of substitution. 2,4-Dichlorobiphenyl reacts with sodium methoxide by the elimination–addition mechanism to form four monosubstitution

  研究了低级多氯联苯与甲醇钠在甲醇和DMSO混合物中在100–130°С处的甲醇区域选择性。发现2,4,4'-三氟联苯比2,4-二氯联苯具有更高的反应性。这导致了不同的取代机制。2,4-二氯联苯通过消除-加成机理与甲醇钠反应，形成了相当数量的四个单取代产物。2,4,4'-三氯联苯通过经典的SNAr机理与方法离子反应，优先取代2-氯原子。
• JPS56125332A
  申请人：——

  公开号：JPS56125332A

  公开（公告）日：1981-10-01
• Transition-Metal-Free C–C, C–O, and C–N Cross-Couplings Enabled by Light
  作者：Wenbo Liu、Jianbin Li、Pierre Querard、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.9b02684

  日期：2019.4.24

  and nitriles without the assistance of metal catalysts empowered by photoenergy. Control experiments reveal that among all common aryl electrophiles only aryl triflates are competent in these couplings whereas aryl iodides and bromides cannot serve as the coupling partners. DFT calculation reveals that once converted to the aryl radical cation, aryl triflate would be more favorable to ipso substitution

  用于构建 CC、CO 和 CN 键的过渡金属催化交叉偶联已经彻底改变了化学科学。尽管取得了巨大的成就，但这些金属催化剂也存在一些问题，包括成本高、需要专门的配体、对空气和水分的敏感性以及所谓的“过渡金属残留问题”。不依赖于成熟的氧化加成、金属转移和还原消除机制范式的互补策略可能会消除所有这些与金属相关的问题。在此，我们表明芳基三氟甲磺酸酯可以与芳基三氟硼酸钾、脂肪醇和腈偶联，而无需借助光能赋能的金属催化剂。对照实验表明，在所有常见的芳基亲电试剂中，只有芳基三氟甲磺酸酯能够进行这些偶联，而芳基碘化物和溴化物不能作为偶联伙伴。DFT 计算表明，一旦转化为芳基自由基阳离子，芳基三氟甲磺酸酯将更有利于 ipso 取代。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态丙酮和芳基三氟甲磺酸酯之间的相互作用对于这些偶联是必不可少的。预计本报告中的结果将为执行交叉耦合提供新的机会。荧光光谱和循环伏安法研究表明，激发态