N-phenyl-N-tosyl-2-naphthylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-tosyl-2-naphthylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-naphthalen-2-yl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: RVSFOEKEPWNSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到N-phenyl-N-tosyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Coupling of Boc-Activated Aromatic Amines via Nondirected Selective Aryl C–N Bond Cleavage
  作者：Zheng-Bing Zhang、Chong-Lei Ji、Ce Yang、Jie Chen、Xin Hong、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00242

  日期：2019.2.15

  A nickel-catalyzed Kumada coupling of aniline derivatives was developed by selective cleavage of aryl C–N bonds under mild reaction conditions. Without preinstallation of an ortho directing group on anilines, the cross-coupling reactions of Boc-protected aromatic amines with aryl Grignard reagents afforded unsymmetric biaryls. Mechanistic studies by DFT calculations revealed that the nickel-mediated

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。