N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: phenyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-amine；6-Anilino-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: BVEJKUFQXZTXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 17.0h， 以38%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-phenyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245

文献信息

• A Benzannulation Protocol To Prepare Substituted Aryl Amines Using a Michael-Aldol Reaction of β-Keto Sulfones
  作者：Sezgin Kiren、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9017793

  日期：2009.10.16

  A practical benzannulation method to prepare variously substituted aryl amines and sulfides was developed. The approach involves a Michael-aldol reaction of β-keto sulfones with enones followed by a subsequent condensation of the initial adduct with various amines. The base-induced Michael-aldol cascade proceeds smoothly with a number of different β-keto sulfones, affording the adducts as single diastereomers

  开发了一种实用的苯环烷基化方法，用于制备各种取代的芳基胺和硫化物。该方法涉及β-酮砜与烯酮的迈克尔-醛醇缩合反应，然后随后将初始加合物与各种胺缩合。碱诱导的Michael-aldol级联反应可与许多不同的β-酮砜平稳地进行，从而提供了加合物形式的单一非对映异构体。将所得的迈克尔-醛醇缩合产物与胺在甲苯中于120°C加热，会形成过渡烯胺，然后该胺发生苯基亚磺酸损失，以高收率提供芳香化胺。当迈克尔-醛醇产物与硫醇或醇一起加热时，也会发生相关反应，从而生成芳基取代的硫化物或醚。
• US2095897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process of preserving rubber and product
  申请人：WINGFOOT CORP

  公开号：US02109165A1

  公开（公告）日：1938-02-22
• Tetrahydronaphthylaminostyrene compounds and their use in electrophotographic photoreceptors
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO LTD

  公开号：EP0709364B1

  公开（公告）日：1999-04-21
• POLYMERS WITH AMINE-GROUP-CONTAINING REPEATING UNITS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220119590A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention relates to polymers having at least one repeating unit of the following formula (I): wherein Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 , R and X, and a, b, c, d, e and f can have the meanings defined in claim 1 , to processes for the preparation thereof and to the use thereof in electronic or optoelectronic devices, in particular in organic electroluminescent devices, so-called OLEDs (OLED=Organic Light Emitting Diodes). The present invention also relates to electronic or optoelectronic devices, in particular organic electroluminescent devices, which contain said polymers.