N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(3-nitrophenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(3-nitrophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine；2-(3-nitrophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 349.324
• InChiKey: RAKIRCLNPQGJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 4-硝基苯磺酰胺 在 [Au(4,4',4''-tri(tert-butyl)-2,2':6',2''-terpyridine)]OTf 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到N-p-nitrobenzenesulfonyl-2-(3-nitrophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  金配合物催化的硝基转移反应

  摘要：

  我们在这里报告了第一个金催化的腈转移反应。由4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2'-叔吡啶（t Bu 3 tpy）担载的金（I）化合物有效催化烯烃使用可商购的氧化剂PhI（OAc）2和磺酰胺进行叠氮化。该系统还介导卡宾插入苯中。

  DOI：

  10.1021/jo060016t

文献信息

• A method for rhodium(II)-catalyzed aziridination of olefins
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Yvan Jacquier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00999-x

  日期：1996.1

  decomposition of (N-(p-nitrobenzenesulfonyl)imino)phenyliodinane (PhINNs) in the presence of olefins affords aziridines in yields of 18–85%. The aziridination of cis-β- methylstyrene (1h) and cis-hex-2-ene (1k) is stereospecific. However, with cis-stilbene (1m) a ca. 3:1 mixture of cis- and trans aziridines 2m and 21 is obtained. With chiral catalysts asymmetric inductions in up to 73% ee are obtained

  [Rh 2（OAc）4 ]在烯烃存在下催化分解（N-（对硝基苯磺酰基）亚氨基）苯基碘丁烷（PhINNs），得到的氮丙啶为18-85％。的氮杂环丙烷顺式-β-甲基苯乙烯（1H）和顺式-己-2-烯（1K）是立体有择的。但是，使用顺二苯乙烯（1m）时，获得顺式和反式氮丙啶2m和21的3∶1混合物。使用手性催化剂，可获得高达73％ee的不对称诱导。
• The rhodium(II)-catalyzed aziridination of olefins with {[(4-nitrophenyl)sulfonyl]imino}phenyl-lambda<sup>3</sup>-iodane
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Yvan Jacquier

  DOI：10.1139/cjc-76-6-738

  日期：——

  The aziridination of olefins with (4-nitrophenylsulfonyl)imino)phenyl-lambda(3)-iodane, NsN=IPh (1c), in the presence of [Rh-2(OAc)(4)] proceeds in yields of up to 85% when the olefin is used in large excess. Under optimized conditions, styrene (4a) is aziridinated with 1 equiv. of NsN=IPh (1c) in 64% yield with 2 mol% of catalyst. The aziridines derived from electron-rich olefins undergo ring-opening under the conditions of the aziridination and afford rearrangement products or pyrrolidines. The aziridination is sterospecific with 1,2-dialkyl- and 1,2-arylalkyl-disubstituted olefins, but nonstereospecific with stilbene. The rho-value for aziridination of substituted styrenes is -0.61. No ring-opened products are observed upon aziridination of vinylcyclopropanes. Tn the presence of chiral Rh-II catalysts, the aziridination is enantioselective, affording an ee of 73% with cis-beta-methylstyrene (4k) and Pirrungs [Rh-2(R)-(-)-bnp}(4)] catalyst. The experimental results are consistent with a one-step mechanism for transfer of the nitrenoid moiety from the catalyst to the olefin.