5-chloro-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-chloro-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: SQWMMRFPWCVOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-chloro-7-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Substituted heteroarylamide diazepinopyrimidone derivatives
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2090579A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: wherein: Y represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Z represents a bond, an oxygen atom, a nitrogen atom substituted by a hydrogen atom or a C1-3 alkyl group, a sulphur atom, a methylene group optionally substituted by one or two groups chosen from a C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-2 perhalogenated alkyl group or an amino group; R1 represents a 2, 3 or 4-pyridine ring or a 2, 4 or 5-pyrimidine ring, the ring being optionally substituted by a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom; R2 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; R3 represents a 4-15 membered heterocyclic group, this group being optionally substituted R4 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group optionally substituted by 1 to 4 substituents R5 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and n represents 0 to 3 and their therapeutic use.

  公式（I）表示的嘧啶酮衍生物或其盐，或其溶剂合物或水合物： 其中： Y代表两个氢原子，一个硫原子，一个氧原子或一个C1-2烷基和一个氢原子； Z代表键，一个氧原子，一个氮原子，该氮原子被一个氢原子或一个C1-3烷基，一个硫原子，一个亚甲基基团代替，该亚甲基基团可选择从C1-6烷基，一个羟基，一个C1-6烷氧基，一个C1-2全氟烷基或一个氨基中的一个或两个基团进行取代； R1代表一个2，3或4-吡啶环或一个2，4或5-嘧啶环，该环可选择被一个C1-6烷基，一个C1-6烷氧基或一个卤原子取代；R2代表一个氢原子，一个C1-6烷基或一个卤原子； R3代表一个4-15成员杂环基团，该基团可选择被取代； R4代表一个氢原子，一个C1-6烷基，可选择被1到4个取代基团R5取代，R5代表一个氢原子或一个C1-6烷基；以及 n代表0到3及其治疗用途。
• [EN] 4-ETHYNYLPYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GCN2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-ÉTHYNYLPYRIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GCN2
  申请人：IP2IPO INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021250399A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides compounds of formula I, wherein the substituents are as set out in further detail in the specification. The compounds are potent inhibitors of GCN2 and they have excellent pharmacokinetic properties. The compounds are useful for the treatment or prevention of a variety of conditions, particularly cancer. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and uses of the compounds and the compositions.

  该发明提供了公式I的化合物，其中取代基的详细设置在说明书中进一步详细说明。这些化合物是GCN2的有效抑制剂，具有优异的药代动力学性质。这些化合物可用于治疗或预防各种疾病，特别是癌症。该发明还提供了包括该发明的化合物的药物组合物以及化合物和组合物的用途。
• Use of Substituted 2-Pyrimidinyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-A] Pyrimidin-4-one and 7-Pyrimidinyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-A] Pyrimidin-5(1H)one Derivatives
  申请人：Gallet Thierry

  公开号：US20080269257A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to use of a pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof as therapeutic agents: Wherein m, n, p, X, Y, R1, R2, R3, R4 R5, are as defined herein. The invention specifically relates to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β or GSK3β and cdk5/p25, such as Alzheimer disease.

  该发明涉及使用式（I）所表示的嘧啶酮衍生物或其盐作为治疗剂：其中m、n、p、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5如本文中所定义。该发明特别涉及一种药物，包括所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β或GSK3β和cdk5/p25异常活性引起的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病。
• SUBSTITUTED HETEROARYL PYRIDOPYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：FAYOL Aude

  公开号：US20090306088A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof are disclosed and claimed. Wherein m, n, o, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 R6 and R7 are as described herein. Also disclosed are the salts of compounds of formula (I). The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β, such as Alzheimer disease.

  本发明揭示和声明了由式(I)表示的吡啶酮衍生物，或其盐、溶剂或水合物。其中m、n、o、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所述。本发明还揭示了式(I)化合物的盐。本发明涉及一种药物，其包括所述衍生物或其盐作为活性成分，用于预防和/或治疗由GSK3β异常活性引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• SUBSTITUTED HETEROARYLAMIDE DIAZEPINOPYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：FAYOL Aude

  公开号：US20110015187A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The disclosure relates to a series pyrimidone derivatives represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: wherein: Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods of preparing the compounds of formula (I), intermediates therefor and their utility in treating a variety of disease conditions.

  本公开涉及一系列由式（I）或其盐，溶剂或水合物表示的嘧啶酮衍生物：其中：Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和n如本公开所定义。还公开了制备式（I）化合物的方法，其中间体以及它们在治疗各种疾病条件方面的用途。