N-(tert-butyl)-4-fluoro-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-fluoro-1-naphthamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-fluoronaphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO
• 分子量: 245.297
• InChiKey: PWTDNKWSUNRTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 、 N-(tert-butyl)-4-fluoro-1-naphthamide 在 sodium acetate 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(tert-butyl)-7-fluorobenzo[g]chrysene-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓盐的区域选择性多个CH芳基化：一步进入[4]-和[5]碳杂戊烯酮。

  摘要：

  高效且快速的碳杂戊烯酮的构建是一项理想而艰巨的任务，尤其是从简单的底材开始。本文中，首次完成了Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓的区域选择性多重CH芳基化反应，这使得可以轻松地从容易获得的起始原料一步一步合成[4]-和[5]碳硼烯。所得的单和双[4]碳氢化合物发出紫红色至深蓝色荧光。[4,5,4]-融合的三碳碳烯酮显示出天蓝色发射，而苯并恶嗪修饰的[4]碳硼烷烯显示出延迟的荧光发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04046
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-萘甲酸 、 叔丁胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butyl)-4-fluoro-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓盐的区域选择性多个CH芳基化：一步进入[4]-和[5]碳杂戊烯酮。

  摘要：

  高效且快速的碳杂戊烯酮的构建是一项理想而艰巨的任务，尤其是从简单的底材开始。本文中，首次完成了Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓的区域选择性多重CH芳基化反应，这使得可以轻松地从容易获得的起始原料一步一步合成[4]-和[5]碳硼烯。所得的单和双[4]碳氢化合物发出紫红色至深蓝色荧光。[4,5,4]-融合的三碳碳烯酮显示出天蓝色发射，而苯并恶嗪修饰的[4]碳硼烷烯显示出延迟的荧光发射。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04046

文献信息

• F⁺ Reagent-Promoted Pd-Catalyzed C7–H Arylation of 1-Naphthamides
  作者：Min Zhang、Anping Luo、Yang Shi、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04352

  日期：2019.12.6

  for remote C7–H functionalizations of the naphthalene rings is greatly challenging. Disclosed herein is an example of direct and regioselective arylation of the naphthalene rings at the C7 position that is promoted by F+ reagents. This protocol features good tolerance of reactive functional groups, mild reaction conditions, and simple reaction system. By control experiments, a kinetic isotope effect (KIE)

  萘环的远程C7–H官能化策略的开发非常具有挑战性。本文公开了由F +试剂促进的在C7位的萘环的直接和区域选择性芳基化的例子。该方案具有对反应性官能团的良好耐受性，温和的反应条件和简单的反应体系。通过对照实验，动力学同位素效应（KIE）实验和NMR实验，已经清楚地说明了涉及碳钯/芳基迁移的机理途径。除简单的导向功能外，空间受阻的N-（叔丁基）酰胺在通过碳钯/芳基迁移的区域选择性控制中也发挥着重要作用。
• Copper-catalyzed remote C–H arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)
  作者：Anping Luo、Min Zhang、Zhangyi Fu、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.3762/bjoc.16.49

  日期：——

  regioselective C–H arylation of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is a desired but challenging task. A copper-catalyzed C7–H arylation of 1-naphthamides has been developed by using aryliodonium salts as arylating reagents. This protocol does not need to use precious metal catalysts and tolerates wide variety of functional groups. Under standard conditions, the remote C–H arylation of other

  取代的多环芳烃（PAHs）的区域选择性C–H芳基化是一项理想而艰巨的任务。通过使用芳基碘鎓盐作为芳基化试剂，开发了铜催化的1-萘酰胺的C7–H芳基化反应。该协议不需要使用贵金属催化剂，并且可以耐受多种官能团。在标准条件下，还可以完成其他PAH的远程C–H芳基化反应，包括菲-9甲酰胺，pyr 1甲酰胺和荧蒽3甲酰胺，这为开发多种有机光电材料提供了机会。
• Pd(II)-Catalyzed Regioselective Multiple C–H Arylations of 1-Naphthamides with Cyclic Diaryliodonium Salts: One-Step Access to [4]- and [5]Carbohelicenes
  作者：Menglei Wang、Min Zhang、Yuanyuan Luo、Zheng Liu、Chengyong Yang、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04046

  日期：2020.1.3

  Highly efficient and rapid construction of carbohelicenes is a desired but challenging task, especially starting from simple substrates. Herein, Pd(II)-catalyzed regioselective multiple C-H arylations of 1-naphthamides with cyclic diaryliodoniums have been accomplished for the first time, which enables facile one-step syntheses of [4]- and [5]carbohelicenes from readily available starting materials

  高效且快速的碳杂戊烯酮的构建是一项理想而艰巨的任务，尤其是从简单的底材开始。本文中，首次完成了Pd（II）催化的1-萘酰胺与环二芳基碘鎓的区域选择性多重CH芳基化反应，这使得可以轻松地从容易获得的起始原料一步一步合成[4]-和[5]碳硼烯。所得的单和双[4]碳氢化合物发出紫红色至深蓝色荧光。[4,5,4]-融合的三碳碳烯酮显示出天蓝色发射，而苯并恶嗪修饰的[4]碳硼烷烯显示出延迟的荧光发射。