呋喃-2-甲基-(2-甲基-苄基)-胺 | 225236-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 呋喃-2-甲基-(2-甲基-苄基)-胺
• 英文名称: N-(2-furylmethyl)-N-(2-methylbenzyl)amine
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl-(2-methyl-benzyl)-amine；N-(furan-2-ylmethyl)-1-(2-methylphenyl)methanamine
• CAS: 225236-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD03446307
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LAJDUWRAYBUBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 呋喃-2-甲基-(2-甲基-苄基)-胺 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到5-methyl-3-(2-methylbenzyl)-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-ylmethyl-[1-o-tolyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 呋喃-2-甲基-(2-甲基-苄基)-胺
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2

文献信息

• Unexpected rearrangement of intramolecular Diels-Alder adducts of citraconic anhydride and secondary furfuryl amines
  作者：Rajappa Murali、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00316-0

  日期：1999.4

  The intramolecular Diels-Alder reactions of citraconic anhydride with several secondary furfuryl amines have been studied at different temperatures. At high temperatures, only a single cycloadduct was isolated, whilst at room temperature, a mixture of two regioisomeric adducts were formed. One of the regioisomers rearranged to another when heated in a solvent. Some aspects of the mechanism were investigated

  柠康酸酐与几种仲糠基胺的分子内Diels-Alder反应已在不同温度下进行了研究。在高温下，仅分离出一个环加合物，而在室温下，形成了两种区域异构加合物的混合物。当在溶剂中加热时，一种区域异构体重排为另一种。对该机制的某些方面进行了研究。
• Intra-molecular Diels–Alder reactions of citraconamic acids from furfurylamines and citraconic anhydride: effects of substitution in the furan ring on regioselectivity
  作者：Rajappa Murali、H Surya Prakash Rao、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00175-2

  日期：2001.4

  Regioselectivity in the intra-molecular Diels–Alder (IMDA) reaction of furfurylcitraconamic acids derived from N-benzylfurfurylamines and citraconic anhydride can be controlled by substituents located in the furan ring and by reaction conditions. Reactions conducted under kinetic conditions resulted in cycloaddition products having methyl and aminomethylene substituent in 1,3-relationship whereas under

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。