ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)nicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: ZOMGPBYNRGBTQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)nicotinate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-methyl-3-(trifluoromethyl)-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲基-α，β-炔酮合成多取代的三氟甲基吡啶。

  摘要：

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02873
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 6-Trifluoromethylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8102

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Trifluoromethylpyridines from Trifluoromethyl-α,β<i>-</i>ynones
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02873

  日期：2020.1.17

  trifluoromethylpyridine derivatives by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction is described, which use trifluoromethyl-α,β-ynones as trifluoromethyl building blocks to react with β-enamino esters or β-enamino ketones in the presence of ZnBr2 to form the trifluoromethylpyridine derivatives in good yields. The protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。
• A Convenient One-Pot Synthesis of 6-Trifluoromethylpyridines
  作者：Katsuyoshi Shibata、Isamu Katsuyama、Seiya Ogawa、Hiroko Nakamura、Yoshihiro Yamaguchi、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.3987/com-98-8102

  日期：——