1-pentyl-3-fluoro-7-(trifluoromethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-pentyl-3-fluoro-7-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 3-Fluoro-1-pentyl-7-(trifluoromethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₆F₄
• 分子量: 284.297
• InChiKey: STAWBYJRKWLZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-2-氟乙烯基)-4-(三氟甲基)苯 、 1-庚炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 54.0h， 以82%的产率得到1-pentyl-3-fluoro-7-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从氟溴代烃中分离氟，萘和菲衍生物的简单，两步，针对特定地点的方法

  摘要：

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061305k

文献信息

• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。