(E)-(1-heptenyl)diphenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-heptenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: [(E)-hept-1-enyl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₁₉H₂₃P
• 分子量: 282.365
• InChiKey: FPAQLQACRGTNER-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 (tert-butyldimethylsilyl)diphenylphosphine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-(1-heptenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  烯基膦的区域和立体选择性合成：使用甲硅烷基膦的铑催化炔烃的加氢磷酸化

  摘要：

  描述了使用甲硅烷基膦作为膦基源的新型铑催化炔烃的加氢磷酸化反应。各种具有芳基，烷基和羧基的炔烃，包括末端和内部的炔烃，都以高度区域选择性和顺选择性的方式得到相应的烯基膦。具有吸电子基团的烯烃也以良好的产率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo061739f

文献信息

• New Approach to Vinylphosphines Based on Pd- and Ni-Catalyzed Diphenylphosphine Addition to Alkynes
  作者：Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Andrew N. Kochetkov、Vladimir V. Afanas'ev、Irina P. Beletskaya、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1055/s-2001-12317

  日期：——

  The catalytic addition of Ph2PH to phenylacetylene regioselectively leads to the Ph2P-CH=CHPh isomer with Pd(PPh3)4 in acetonitrile and to the Ph2P-C(Ph)=CH2 isomer with Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H in benzene. High selectivity were also obtained for the catalytic addition of Ph2PH to t BuC≡CH and to PhC≡CPh.

  在乙腈中，Ph2PH与苯乙炔的催化加成反应可产生具有Pd(PPh3)4的Ph2P-CH=CHPh异构体；在苯中，Ph2PH与PhC≡CPh的催化加成反应可产生具有Ni(acac)2/(EtO)2P(O)H的Ph2P-C(Ph)=CH2异构体。Ph2PH与t-BuC≡CH和PhC≡CPh的催化加成反应也具有很高的选择性。
• ——
  作者：M. A. Kazankova、I. V. Efimova、A. N. Kochetkov、V. V. Afanas'ev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1022548303903

  日期：——

  Intermolecular hydrophosphination of terminal and internal alkynes with diphenylphosphine, catalyzed by palladium and nickel complexes, was accomplished for the first time. The reaction follows the syn-addition pattern. Conditions were found which ensure regioselective addition with predominant or exclusive formation of the corresponding alpha- or beta-adduct.
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkenylphosphines:  A Rhodium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Silylphosphine
  作者：Minoru Hayashi、Yutaka Matsuura、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/jo061739f

  日期：2006.11.1

  A novel rhodium-catalyzed hydrophosphination of alkynes using a silylphosphine as a phosphino group source is described. A variety of alkynes, both terminal and internal ones with aryl, alkyl, and carboxyl groups, gave the corresponding alkenylphosphines in a highly regioselective and syn-selective manner. Alkenes with an electron-withdrawing group also gave the corresponding adducts in good yields

  描述了使用甲硅烷基膦作为膦基源的新型铑催化炔烃的加氢磷酸化反应。各种具有芳基，烷基和羧基的炔烃，包括末端和内部的炔烃，都以高度区域选择性和顺选择性的方式得到相应的烯基膦。具有吸电子基团的烯烃也以良好的产率得到相应的加合物。