cis-2-(2-phenyl-1-cyclopropyl)-3,5-dicarboethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(2-phenyl-1-cyclopropyl)-3,5-dicarboethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1-cyclopropyl)-3,5-dicarboethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine；diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-(2-phenylcyclopropyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: VKNVAYTWHGNRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-3-(2-phenyl-1-cyclopropyl)-2-(m-nitrophenylmethylen)-3-oxopropanoate 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-2-(2-phenyl-1-cyclopropyl)-3,5-dicarboethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2-substituted -1,4-dihydropyridines and pharmaceutical compositions

  摘要：

  式I的化合物，其中R是氢或较低的烷基；R₁是乙酰基、苯甲酰基、氰基、硝基、羧基、烷氧羰基或氨基羰基基团；R₂是可选择取代的芳基或杂环基团；R₃是羧基或烷氧羰基基团；A是环丙基基团或式--CH=CH--的基团，R₄是苯基或杂环基团，可选择单取代、双取代或三取代，对自由基清除疗法有用。

  公开号：

  US04845113A1

文献信息

• New aralkyl-1,4-dihydropyridines, a method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0272693A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  1,4-Dihydropyridines of formula I: wherein: - X is a -CO₂R₁, cyano, nitro, -COCH₃ group; - R and R₁, that can be the same or different, are a primary, secondary or tertiary, saturated or unsaturated, linear or branched C₁-C₆ alkyl group that can be substituted or not by one or more hydroxy, C₁-C₇-monoalkylamino, di-C₁-C₇-alkylamino, benzylamino, C₁-C₆-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, halo-C₁-C₆ alkyl, halo-C₁-C₆-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C₁-C₆ alkoxycarbonyl, C₁-C₆ alkylthio, NHCOR₅, SO₂R₆, C₁-C₄-alkylamino , di(C₁-C₄)alkylamino, hydroxy. - R₂ is hydrogen; - R₃ is hydrogen or a hydroxy, -OCOR₅, OSO₂R₆, azide, amino, -NHPO(OR₇)₂, -NHCOR₅ group, a C₁-C₄-alkoxy group or a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a SH group, a SCOR₆ or a C₁-C₆-alkylthio, phenylthio or benzylthio group; - R₄ is an optionally substituted aromatic or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic group, containing one or more heteroatoms selected in the group of N,S,O, wherein the substituent is selected from one or more hydroxy, C₁-C₇-monoalkylamino, di-C₁-C₇-alkylamino, benzylamino, C₁-C₆-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, halo-C₁-C₆ alkyl, halo­-C₁-C₆-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C₁-C₆ alkoxycarbonyl, C₁-C₆ alkylthio, NHCOR₅, SO₂R₆, C₁-C₄-alkylamino , di(C₁-C₄)alkylamino, hydroxy; - Y is one or more substituents, that can be the same or different, selected in the group of C₁-C₄-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₁-C₆-al­kylthio, halo-C₁-C₆-alkyl, halo-C₁-C₆-alkoxy, NHCOR₅ or NHSO₂R₆; - R₅ is hydrogen or a C₁-C₄-alkyl, trihalomethyl, C₁-C₄-alkoxy or phenyl group, optionally substituted by one or more nitro, halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄-alkoxy, amino groups; - R₆is hydrogen or a C₁-C₄-alkyl, trihalomethyl, phenyl or p-methylphenyl group; - R₇ is a C₁-C₄-alkyl group or a phenyl group; are useful as antihypertensive, cytoprotecting or anti-ulcer agents.

  式 I 的 1,4-二氢吡啶： 其中 - X为-CO₂R₁、氰基、硝基、-COCH₃基团； - R和R₁，可以相同或不同，是伯、仲或叔、饱和或不饱和、直链或支链 C₁-C₆烷基，可被一个或多个羟基、C₁-C₇-单烷基氨基、二 C₁-C₇-烷基氨基、苄基氨基、C₁-C₆-烷氧基取代、任选被一个或多个 C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、卤代-C₁-C₆ 烷基、卤代-C₁-C₆-烷氧基、卤素取代的苯氧基基团、硝基、氰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷硫基、NHCOR₅、SO₂R₆、C₁-C₄-烷基氨基、二(C₁-C₄)烷基氨基、羟基。 - R₂ 是氢； - R₃ 是氢或羟基、-OCOR₅、OSO₂R₆、叠氮基、氨基、-NHPO(OR₇)₂、-NHCOR₅ 基团、C₁-C₄-烷氧基或氟、氯、溴或碘原子、SH 基团、SCOR₆ 或 C₁-C₆-烷硫基、苯硫基或苯硫基； - R₄ 是任选取代的芳香族或任选取代的 5 或 6 元杂芳族基团，含有一个或多个选自 N、S、O 组的杂原子，其中取代基选自一个或多个羟基、C₁-C₇-单烷基氨基、二 C₁-C₇-烷基氨基、苄基氨基、C₁-C₆ 烷氧基、任选被一个或多个 C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、卤代-C₁-C₆ 烷基、卤代-C₁-C₆ 烷氧基取代的苯氧基基团、卤素、硝基、氰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷硫基、NHCOR₅、SO₂R₆、C₁-C₄-烷基氨基、二（C₁-C₄）烷基氨基、羟基； - Y 是一个或多个取代基，可以相同或不同，选自 C₁-C₄-烷氧基、卤素、硝基氰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷硫基、卤代-C₁-C₆-烷基、卤代-C₁-C₆-烷氧基、NHCOR₅ 或 NHSO₂R₆； - R₅ 是氢或 C₁-C₄-烷基、三卤甲基、C₁-C₄-烷氧基或苯基，可选地被一个或多个硝基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、氨基取代； - R₆ 是氢或 C₁-C₄ 烷基、三卤甲基、苯基或对甲基苯基； - R₇ 是 C₁-C₄ 烷基或苯基； 可用作降压药、细胞保护剂或抗溃疡药。
• [EN] NEW ARALKYL-1,4-DIHYDROPYRIDINES, A METHOD FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER BIOCHEMIA ROBIN S.P.A.

  公开号：WO1988005043A1

  公开（公告）日：1988-07-14

  (EN) 1,4-Dihydropyridines of formula (I), wherein: X is a -CO2R1, cyano, nitro, -COCH3 group; R and R1, that can be the same or different, are a primary, secondary or tertiary, saturated or unsaturated, linear or branched C1-C6 alkyl group that can be substituted or not by one or more hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo-C1-C6 alkyl, halo-C1-C6-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy; R2 is hydrogen; R3 is hydrogen or a hydroxy, -OCOR5, OSO2R6, azide, amino, -NHPO(OR7)2, -NHCOR5 group, a C1-C4-alkoxy group or a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a SH group, a SCOR6 or a C1-C6-alkylthio, phenylthio or benzylthio group; R4 is an optionally substituted aromatic or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic group, containing one or more heteroatoms selected in the group of N,S,O, wherein the substituent is selected from one or more hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo-C1-C6 alkyl, halo-C1-C6-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy; Y is one or more substituents, that can be the same or different, selected in the group of C1-C4-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C1-C6-alkoxycarbonyl, C1-C6-alkylthio, halo-C1-C6-alkyl, halo-C1-C6-alkoxy, NHCOR5 or NHSO2R6; R5 is hydrogen or a C1-C4-alkyl, thrihalomethyl, C1-C4-alkoxy or phenyl group, optionally substituted by one or more nitro, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, amino groups; R6 is hydrogen or a C1-C4-alkyl, trihalomethyl, phenyl, or p-methylphenyl group; R7 is a C1-C4-alkyl group or a phenyl group, are useful as antihypertensive, cytoprotecting or anti-ulcer agents.(FR) Dihydro 1,4-pyridines de formule (I) dans laquelle X est un groupe -CO2R1, cyano, nitro, -COCH3; R et R1, qui peuvent être identiques ou différents, sont un groupe alkyle C1-C6 primaire, secondaire ou tertiaire, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié qui peut être substitué ou non par un ou plusieurs groupes hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phénoxy éventuellement substitués par un ou plusieurs alkyles C1-C6, alkoxy C1-C6, halo-C1-C6-alkyle, halo-C1-C6-alkoxy, halogène, nitro, cyano, alkoxycarbonyle C1-C6, alkylthio C1-C6, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy. R2 est hydrogène; R3 est hydrogène ou un groupe hydroxy, -OCOR5, OSO2R6, azide, amino, -NHPO(OR7)2, -NHCOR5, un groupe C1-C4-alkoxy ou un atome de fluore, chlore, brome ou iode, un groupe SH, un groupe SCOR6 ou un groupe C1-C6-alkylthio, phénylthio ou benzylthio; R4 est un groupe aromatique éventuellement substitué ou un groupe hétéroaromatique pentagonal ou hexagonal éventuellement substitué, contenant un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué de N,S,O, où le substituant est sélectionné parmi un ou plusieurs groupes hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phénoxy éventuellement substitués par un ou plusieurs alkyle C1-C6, alkoxy C1-C6, alkyle halo-C1-C6, halo-C1-C6-alkoxy, halogène, nitro, cyano, alkoxycarbonyle C1-C6, alkylthio C1-C6, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy; Y représente un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, sélectionnés dans le groupe constitué de C1-C4-alkoxy, halogène, nitro, cyano, C1-C6-alkoxycarbonyle, C1-C6-alkylthio, halo-C1-C6-alkyle, halo-C1-C6-alkoxy, NHCOR5 ou NHSO2R6; R5 est hydrogène ou un groupe C1-C4-alkyl, trihalométhyle, C1-C4-alkoxy ou phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes nitro, halogène, C1-C4-alkyle, C1-C4-alkoxy, amino; R6 est hydrogène ou un groupe C1-C4-alkyle, trihalométhyle phényle ou p-méthylphényle; R7 est un groupe C1-C4-alkyle ou un groupe phényle; ces composés sont utiles comme agents anti-hypertenseurs, cytoprotecteurs ou anti-ulcéreux.

  1,4-二氢吡啶结构式为(I)，其中： X为- CO2R1、亚硝基、硝基、- COCH3基团； R和R1既可以相同，也可以不同，是1至6号碳链的碳链C1-C6的饱和或不饱和的一元或多元 alkyl基团，可以基团连接至少一个或多个羟基、C1-C7-monoalkylamino、di-C1-C7-alkylamino、苯基氨基、C1-C6- 基团、C1-C6- alkoxycarbonyl、Ph-,O基团，还可以被1至6号碳链上的任一元或多个 alkyl、C1-C6- alkoxycarbonyl、卤素、硝基、亚硝基、 C1-C6- alkoxycarbonyl、C1-C6- alkylthio、NHCOR5、SO2R6、 C1-C4-alkylamino、di(C1-C4)alkylamino、羟基； R2是氢； R3是氢或羟基、- OCOR5、OSO2R6、氨基、- NHPO(OR7)2、- NHCOR5基团、 C1-C4-alkoxy基团、或卤素、硝基、- C1-C4-alkoxy、硫代基、SCOR6或 C1-C6- alkylthio、苯خدم基或苯基； R4是可基团的芳香族或5、6侧环异构芳香族，包含来自N、S、O的选择性一个或多个异构体，并且替换基团是羟基、C1-C7-monoalkylamino、di-C1-C7- alkylamino、苯基氨基、C1-C6- alkoxycarbonyl、C1-C6- alkylthio、]; R5是氢或C1-C4- alkyl、三卤 weekday、C1-C4- alkoxycarbonyl、苯基或p-甲苯基； R6是氢或C1-C4- alkyle、 三卤 weekday、苯基或p-甲苯基； R7是C1-C4- alkyl基或苯基； 这些化合物作为抗高血压、抗溃疡和保护细胞的药物非常有用。
• 2-Substituted-1,4-dihydropyridines, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0215250B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US4845113A
  申请人：——

  公开号：US4845113A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5075324A
  申请人：——

  公开号：US5075324A

  公开（公告）日：1991-12-24