2-[(2S)-5-bromopentan-2-yl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2S)-5-bromopentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: STNPMFVUVKDTLD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(pent-4-en-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三异丙基硅烷 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 水 、 lithium perchlorate 、 C₁₃H₁₆N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-[(2S)-5-bromopentan-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x