呋喃-2-羧酸乙基亚氨基酯 | 39606-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 呋喃-2-羧酸乙基亚氨基酯
• 英文名称: ethyl furan-2-carboximidate
• 英文别名: ethyl imidates of 2-furancarboxylic acid；furan-2-carboxylic acid ethyl imino ester；Brenzschleimsaeureimido-aethylester；Ethyl-2-furoimidat；furan-2-carbonimidic acid ethyl ester；furan-2-carboximidic acid ethyl ester；Furan-2-carbimidsaeure-aethylester；Furan-2-carbimidsaeureethylester；2-Furancarboximidic acid ethyl ester
• CAS: 39606-85-4
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: QQFBNVRSHCVGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-羧酸乙基亚氨基酯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-[2]furyl-6-methyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Andrisano; Modena, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1950, vol. 8, p. 1

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 乙醇 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 呋喃-2-羧酸乙基亚氨基酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Previously Unattainable 2-Arylselenazolopyridines

  摘要：

  通过硒酯与各种氨基氯吡啶的锂衍生物反应，可以方便地制备硒唑并吡啶，这是一类以前未知的融合多杂环。该系列中的 2-芳基[5,4-b]、-[4,5-c]和-[4,5-b]就是用这种方法合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27943

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indenones via Rh-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00906

  日期：2017.5.19

  and expeditious protocol for the synthesis of diverse difunctionalized indenones through rhodium-catalyzed C–H activation and multistep cascade reaction of benzimidates and alkenes has been developed. The transformation involves the cleavage and formation of multiple bonds in one pot under mild reaction conditions, and Mn(OAc)2 plays an important role in the reaction.

  通过铑催化的CH活化和苯甲酸盐和烯烃的多步级联反应合成了多种双官能化茚满的有效而快捷的方法。该转化涉及在温和的反应条件下在一锅中裂解和形成多个键，并且Mn（OAc）2在反应中起重要作用。
• A Facile and Concise Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Aryl-4-oxo- 4<i>H</i>thiopyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon、Eric Huguerre

  DOI：10.1055/s-1989-27288

  日期：——

  2-Alkyl- and 2-aryl-4-oxo-4H-thiopyrano[2,3-b]pyridine can be conveniently prepared by reacting the appropriate aromatic and aliphatic O-ethyl thiocarboxylates with the sodium derivative of various alkyl 3-(2-bromopyridyl) ketones.

  2-烷基和2-芳基-4-氧代-4H-噻吡啶[2,3-b]吡啶可通过与适当的芳香和脂肪族O-乙基硫代羧酸酯反应，制备得到各种烷基3-(2-溴吡啶基)酮的钠衍生物，从而方便地合成。
• Solid-phase synthesis of 1-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones
  作者：Blanca Martı́nez-Teipel、Enrique Michelotti、Martha J Kelly、Damian G Weaver、Francis Acholla、Kebede Beshah、Jordi Teixidó

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01095-4

  日期：2001.9

  The solid-phase synthesis of 1-substituted 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6-ones from imidate esters and substituted hydrazines is reported. The synthesis starts with the reaction of imidic esters with polymer-bound glycine to form the imidate esters. A rehearsal library of 59 compounds was synthesized.

  据报道由亚氨酸酯和取代的肼固相合成1-取代的4，5-二氢-1，2，4-三嗪-6-酮。合成开始于亚胺酸酯与聚合物结合的甘氨酸反应形成亚氨酸酯。合成了59种化合物的排练库。
• Catalytic I₂-moist DMSO-mediated synthesis of valuable α-amidohydroxyketones and unsymmetrical <i>gem</i>-bisamides from benzimidates
  作者：Shobhon Aich、Rajesh Nandi、Nirbhik Chatterjee、Krishnanka S. Gayen、Subhasis Pal、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/d3ob00165b

  日期：——

  We developed an efficient and straightforward I2-catalyzed strategy for the synthesis of functionalized α-amidohydroxyketones and symmetrical and unsymmetrical bisamides using incipient benzimidate scaffolds as starting materials and moist-DMSO as a reagent and solvent. The developed method proceeds through chemoselective intermolecular N–C-bond formation of benzimidates and the α-C(sp3)–H bond of

  我们开发了一种有效且直接的 I 2催化策略，用于使用初始苯甲亚胺酯支架作为起始材料和湿 DMSO 作为试剂和溶剂来合成功能化 α-氨基羟基酮和对称和不对称双酰胺。开发的方法通过苯甲亚胺酯的化学选择性分子间 N-C 键形成和苯乙酮部分的 α-C(sp 3 )-H 键进行。这些设计方法的主要优势包括广泛的基板范围和适中的产量。反应进程的高分辨率质谱和标记实验为可能的机制提供了合适的证据。1个H 核磁共振滴定显示合成的 α-氨基羟基酮与一些阴离子以及生物学上重要的分子之间存在显着的相互作用，这表明这些有价值的基序具有良好的识别特性。
• Base-Promoted (3 + 2) Cycloaddition of Trifluoroacetohydrazonoyl Chlorides with Imidates En Route to Trifluoromethyl-1,2,4-Triazoles
  作者：Yue Zhang、Jun-Liang Zeng、Zhen Chen、Ren Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01926

  日期：2022.11.4

  base-mediated (3 + 2) cycloaddition of trifluoroacetohydrazonoyl chlorides with imidates for the construction of 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazoles has been described. This reaction is characterized by readily starting materials, simple reaction conditions, good yields, a broad substrate scope, and excellent regioselectivity. The utility of this protocol has been validated by the synthesis of a drug-like

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。