N-(4-azidophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-azidophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: KBEQMPDUMDOHRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2'-ynyl 3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate 、 N-(4-azidophenyl)benzamide 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以271 mg的产率得到[1-(4-benzamidophenyl)triazol-4-yl]methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel triazole derivative of betulinic acid induces extrinsic and intrinsic apoptosis in human leukemia HL-60 cells

  摘要：

  In an attempt to arrive at more potent cytotoxic agent than the bioactive natural product betulinic acid, influence of small structural modifications of its 1, 2, 3 triazole derivatives tethered at C-28 and both C3, C-28 using click chemistry approach has been studied. The chemically characterized triazoles have been screened for in vitro cytotoxicity against four human cancer cell lines HL-60, MiaPaCa-2, PC-3 and A549 which has allowed to identify triazole derivative 28{1N (4-fluoro phenyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl} methyloxy betulinic ester having better potency profile than the parent compound with IC50 values in the range of 5-7 mu M. It caused disruption of mitochondrial membrane potential, rendered Bcl-2 cleavage, Bax translocation and decrease Bcl-2/Bax ratio. These events are accompanied by activation of caspases -9, similar to 3, which cleave the PARP-1. It also induces caspase-8, which is involved in extrinsic apoptotic pathway. Therefore, it induces apoptosis through both intrinsic and extrinsic pathways in human leukemia HL-60 cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酰苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(4-azidophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-降钙素衍生的乙酰基磺酸三唑衍生物的合成及其对T细胞和B细胞增殖的生物评价

  摘要：

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.018

文献信息

• Synthesis of α-santonin derived acetyl santonous acid triazole derivatives and their bioevaluation for T and B-cell proliferation
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Alamgir A. Dar、Nidhi Gupta、Praveen K. Chinthakindi、Anpurna Kaul、Mohmmed A. Khuroo、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.018

  日期：2016.9

  A new series of α-santonin derived acetyl santonous acid 1,2,3-triazole derivatives were synthesised using Huisgen 1,3-dipolar cyclo-addition reaction (click chemistry approach) and evaluated for their in vitro inhibition activity on concanavalin A (ConA) induced T cell proliferation and lipopolysaccharide (LPS) induced B cell proliferation. Among the synthesised series, compounds 2-10 and 19 exhibited

  使用Huisgen 1,3-偶极环加成反应（点击化学方法）合成了一系列新的α-桑顿酸衍生的乙酰基桑地酸1,2,3-三唑衍生物，并评估了其对伴刀豆球蛋白A（ConA）的体外抑制活性。 ）诱导T细胞增殖，而脂多糖（LPS）诱导B细胞增殖。在合成的系列中，化合物2-10和19对ConA和LPS刺激的T细胞和B细胞增殖呈剂量依赖性显着抑制作用。更重要的是化合物4，9-10和19浓度为1μM时，对有丝分裂原诱导的T细胞和B细胞增殖具有较强的抑制活性，且细胞毒性显着降低。化合物6在100μM浓度下对LPS诱导的B细胞具有约89％的有效免疫抑制作用，对ConA刺激的T细胞增殖有约83％的抑制作用，而无细胞毒性。化合物10对B细胞的增殖更具选择性，在100和1μM的浓度下分别表现出81％和69％的抑制作用。本研究导致鉴定出几种具有降低的细胞毒性和对有丝分裂原诱导的细胞增殖具有强抑制活性的桑托宁类似物。
• Synthesis and biological evaluation of novel bavachinin analogs as anticancer agents
  作者：Nidhi Gupta、Arem Qayum、Arun Raina、Ravi Shankar、Sumeet Gairola、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.006

  日期：2018.2

  A library of 28 analogs of bavachinin including aliphatic and aromatic ethers, epoxide, chalcone, oxime, semicarbazide, oxime ether and triazole derivatives have been synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines. Bio-evaluation studies exhibited better cytotoxic profile for many analogs compare to bavachinin. Best results were observed for a 1,2,3-triazole

  已经合成了 28 种巴伐奇宁类似物的文库，包括脂肪族和芳香族醚、环氧化物、查耳酮、肟、氨基脲、肟醚和三唑衍生物，并评估了对四种不同人类癌细胞系的细胞毒性。与巴伐奇宁相比，许多类似物的生物评估研究显示出更好的细胞毒性特征。观察到 1,2,3-三唑类似物 ( 17i)对肺 (A549)、前列腺 (PC-3)、结肠 (HCT-116) 和乳腺的 IC 50值为7.72、16.08、7.13和 11.67 μM 的最佳结果(MCF-7) 癌细胞系。这种类似物对 HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性比亲本分子提高了三倍和四倍（1）。对所有合成的类似物进行了结构活性关系 (SAR) 研究。此外，先导分子 ( 17i )的机理研究表明，它可抑制人结肠癌细胞 (HCT-116) 的集落形成和体外迁移。此外，它诱导形态学变化并介导 HCT-116 细胞的凋亡细胞死亡，其中线粒体膜电位 (MMP) 和
• A convergent synthesis of novel alkyne–azide cycloaddition congeners of betulinic acid as potent cytotoxic agent
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Santosh K. Rath、Nidhi Gupta、Arem Qayum、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.002

  日期：2017.7

  possess most promising cytotoxic potential. The compound 11h was one of the most active compounds, with IC50 values in the range of 4–6 &mgr;M against all the five cancer cell lines. The results of this study suggested that derivatives with free –OH (11c, 11d and 11g) and free –COOH (11h and 13a) substitutions in the triazole moiety introduced at the C‐28 position significantly improved the anti‐tumor activity

  &NA; 为了从桦木酸 (BA) 开发有效的抗肿瘤剂，通过使用 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应设计并合成了一系列 C-28 衍生的 1,2,3-三唑基衍生物反应。通过 MTT 法对所有衍生物对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估：肺 (A549)、结肠 (HCT116)、前列腺 (PC3)、胰腺 (MIA PaCa-2) 和乳腺癌 (T47D)。数据显示，化合物 11c、11d、11g、11h 和 13a 具有最有希望的细胞毒性潜力。化合物11H是最活跃的化合物中的一种，具有4-6＆经理的范围内的IC 50个值; M对所有五个癌细胞系。这项研究的结果表明，带有游离 -OH (11c, 11d 和 11g) 和在 C-28 位置引入的三唑部分中的游离 -COOH（11h 和 13a）取代显着提高了抗肿瘤活性，并且可能是从 BA 合成有效抗癌先导物的有利位置。在
• Click chemistry inspired synthesis and bioevaluation of novel triazolyl derivatives of osthol as potent cytotoxic agents
  作者：Saleem Farooq、Shakeel-u-Rehman、Aashiq Hussain、Abid Hamid、Mushtaq A. Qurishi、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.069

  日期：2014.9

  A new series of diverse triazoles linked through the hydroxyl group of lactone ring opened osthol (1) were synthesized using click chemistry approach. All the derivatives were subjected to 3-(4,5-Dimethylthiazol-yl)-diphenyl tetrazoliumbromide (MTT) cytotoxicity screening against a panel of seven different human cancer cell lines viz. colon (colo-205), colon (HCT-116), breast (T47D), lung (NCI-H322), lung (A549), prostate (PC-3) and Skin (A-431) to check their cytotoxic potential. Interestingly, among the tested molecules, most of the analogs displayed better cytotoxic activity than the parent osthol (1). Of the synthesized triazoles, compounds 8 showed the best activity with IC50 of 1.3, 4.9, 3.6, 41.0, 35.2, 26.4 and 7.2 μM against colon (Colo-205 and HCT-116), breast (T47D), lung (NCI-H322 and A549), prostate (PC-3) and Skin (A-431) cancer lines respectively. Compound 8 induced potent apoptotic effects in Colo-205 cells. The population of apoptotic cells increased from 11.4% in case of negative control to 24.1% at 25 μM of 8. Compound 8 also induced a remarkable decrease in mitochondrial membrane potential (ΛΨm) leading to apoptosis of cancer cells used. The present study resulted in identification of broad spectrum cytotoxic activity of analogs bearing electron withdrawing substituents, besides the enhanced selective activity of analogs with electron donating moieties.
• INHIBTEURS DE L'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3740493B1

  公开（公告）日：2021-12-01