4-trimethylsilylethynylbenzenemethanamine | 721968-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilylethynylbenzenemethanamine
• 英文别名: (4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methenamine；(4-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanamine；[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanamine
• CAS: 721968-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: PRIMLIQJCZQUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynylbenzenemethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(trimethylsilylethynyl)benzylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由MOF-碳模板制备的钴基纳米颗粒作为有效的氢化催化剂†

  摘要：

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc02807a
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-trimethylsilylethynylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的镍纳米粒子催化的还原胺用于伯胺的选择性合成

  摘要：

  本文介绍了通过在二氧化硅上热解原位生成的酒石酸络合物来制备作为高效还原胺化催化剂的镍纳米粒子的方法。所得的稳定且可重复使用的镍纳米催化剂能够在分子氢存在下，从廉价且易于获得的羰基化合物和氨开始，合成功能化且结构多样的伯苄基，杂环和脂肪族胺。应用这种基于镍的胺化方案，可以将-NH 2部分引入结构复杂的化合物中，例如，类固醇衍生物和药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201812100

文献信息

• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• Induced Self-Assembly of Platinum(II) Alkynyl Complexes through Specific Interactions between Citrate and Guanidinium for Proof-of-Principle Detection of Citrate and an Assay of Citrate Lyase
  作者：Clive Yik-Sham Chung、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201402137

  日期：2014.9.26

  (3MMLCT) emission in the near‐infrared (NIR) region brought on by the induced self‐assembly of complex 1 has been demonstrated for proof‐of‐principle detection of citrate with good sensitivity and selectivity over other mono‐ and dicarboxylate substrates in the tricarboxylic acid (TCA) cycle as well as phosphate and lactate anions. Such a good selectivity toward citrate has been rationalized by the high

  水溶性alkynylplatinum（II）三联吡啶络合物附加有胍基部分，[PT（TPY）（CC  AR）] [光学传递函数] 2（TPY =三联吡啶;光学传递函数=三氟甲磺酸酯;氩= C 6 H ^ 4 - NHC（ NH 2 +）（NH 2）} - 4（1），C 6 H ^ 4 - CH 2 NHC（NH 2 +）（NH 2）} - 4（2）），和[PT（吨卜3 TPY）（CCC 6 ħ 4 - NHC（NH 2 +）（NH 2）} - 4）] [光学传递函数] 2（3；已经合成并表征了t Bu 3 tpy = 4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶）。已经研究了配合物的光物理性质。基于UV / Vis吸收，共振光散射和动态光散射实验的结果，在柠檬酸盐存在下，在水溶液缓冲溶液中，配合物1和2通过与柠檬酸盐的强而特异的静电和氢键相互作用而发生聚集。配
• Discovery of a Potent Deubiquitinase (DUB) Small‐Molecule Activity‐Based Probe Enables Broad Spectrum DUB Activity Profiling in Living Cells**
  作者：Daniel Conole、Fangyuan Cao、Christopher W. am Ende、Liang Xue、Sheila Kantesaria、Dahye Kang、Jun Jin、Dafydd Owen、Linda Lohr、Monica Schenone、Jaimeen D. Majmudar、Edward W. Tate

  DOI：10.1002/anie.202311190

  日期：2023.11.20

  IMP-2373 is the first activity-based probe (ABP) that captures the activity of a large portion of the “DUBome” across multiple deubiquitinase (DUB) sub-classes with limited off-target effects in living cells, providing a complementary tool to ubiquitin ABPs, which function only in lysates. IMP-2373 enables researchers to profile DUB inhibitors target engagement and selectivity in cells, and to understand

  IMP-2373 是第一个基于活性的探针 (ABP)，可捕获多个去泛素酶 (DUB) 子类中大部分“DUBome”的活性，在活细胞中脱靶效应有限，为泛素 ABP，仅在裂解物中发挥作用。IMP-2373 使研究人员能够分析 DUB 抑制剂在细胞中的靶点参与和选择性，并了解疾病相关系统中的 DUB 活性。
• Cobalt-based nanoparticles prepared from MOF–carbon templates as efficient hydrogenation catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Manzar Sohail、Ahmad S. Alshammari、Marga-Martina Pohl、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/c8sc02807a

  日期：——

  resulting nanoparticles create stable and reusable catalysts for selective hydrogenation of functionalized and structurally diverse aromatic, heterocyclic and aliphatic nitriles, and as well as nitro compounds to primary amines (>65 examples). The synthetic and practical utility of this novel non-noble metal-based hydrogenation protocol is demonstrated by upscaling several reactions to multigram-scale

  用于工业相关氢化反应的高效和选择性纳米结构催化剂的开发继续是化学研究的实际目标。尤其是腈和硝基芳烃的氢化对于伯胺的生产非常重要，伯胺构成了高级化学品，生命科学分子和材料的重要原料和关键中间体。在这里，我们报道了石墨烯壳包封的Co 3 O 4的制备-和钴-纳米颗粒通过碳上对苯二甲酸钴对苯二甲酸MOF的模板合成和随后的热解而负载在碳上。所得的纳米颗粒产生稳定且可重复使用的催化剂，用于官能化和结构多样的芳族，杂环和脂肪族腈以及硝基化合物选择性氢化为伯胺（> 65实例）。这种新型的基于非贵金属的氢化方案的合成和实用性通过将数种反应的规模扩大到数克规模并回收催化剂得到了证明。
• Reusable Nickel Nanoparticles‐Catalyzed Reductive Amination for Selective Synthesis of Primary Amines
  作者：Kathiravan Murugesan、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.201812100

  日期：2019.4

  The preparation of nickel nanoparticles as efficient reductive amination catalysts by pyrolysis of in situ generated Ni‐tartaric acid complex on silica is presented. The resulting stable and reusable Ni‐nanocatalyst enables the synthesis of functionalized and structurally diverse primary benzylic, heterocyclic and aliphatic amines starting from inexpensive and readily available carbonyl compounds and

  本文介绍了通过在二氧化硅上热解原位生成的酒石酸络合物来制备作为高效还原胺化催化剂的镍纳米粒子的方法。所得的稳定且可重复使用的镍纳米催化剂能够在分子氢存在下，从廉价且易于获得的羰基化合物和氨开始，合成功能化且结构多样的伯苄基，杂环和脂肪族胺。应用这种基于镍的胺化方案，可以将-NH 2部分引入结构复杂的化合物中，例如，类固醇衍生物和药物。