(4-ethynylpyridin-2-yl)methanol | 1379350-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-ethynylpyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-Ethynylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 1379350-57-8
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: DCUZCUDKCHSLKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynylpyridin-2-yl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-((4-benzamidophenyl)ethynyl)pyridin-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A luminescent lanthanide approach towards direct visualization of primary cilia in living cells

  摘要：

  基于长寿命铕发光的主要纤毛成像工具（HGEu001）首次被提出。

  DOI：

  10.1039/c7cc03021e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4-溴吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-ethynylpyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可透过细胞的Complex络合物可逆和灵敏地检测Hg 2+

  摘要：

  具有细胞渗透性的complex复合物在水溶液中和与Hg 2+的结合均具有可逆性，并且在体外通过可见光和NIR发射而关闭。Hg 2+检测的快速响应和150 nM灵敏度基于FRET和镧系元素天线效应。Hg 2+的可逆检测可以在体外进行，结合机制是通过NMR结合La配合物中的基序结构和DFT计算得出的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02243

文献信息

• Reversible and Sensitive Hg²⁺ Detection by a Cell-Permeable Ytterbium Complex
  作者：Guochen Bao、Shuai Zha、Zhenyu Liu、Yan-Ho Fung、Chi-Fai Chan、Hongguang Li、Pak-Ho Chu、Dayong Jin、Peter A. Tanner、Ka-Leung Wong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02243

  日期：2018.1.2

  A cell-permeable ytterbium complex shows reversible binding with Hg2+ in aqueous solution and in vitroby off–on visible and NIR emission. The fast response and 150 nM sensitivity of Hg2+ detection is based upon FRET and the lanthanide antenna effect. The reversible Hg2+ detection can be performed in vitro, and the binding mechanism is suggested by NMR employing the motif structure in a La complex and

  具有细胞渗透性的complex复合物在水溶液中和与Hg 2+的结合均具有可逆性，并且在体外通过可见光和NIR发射而关闭。Hg 2+检测的快速响应和150 nM灵敏度基于FRET和镧系元素天线效应。Hg 2+的可逆检测可以在体外进行，结合机制是通过NMR结合La配合物中的基序结构和DFT计算得出的。
• 具有细胞渗透性的Hg离子高灵敏可逆探针及其制备方法和应用
  申请人：常熟浸大科技有限公司

  公开号：CN108929328A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种具有细胞渗透性的Hg离子高灵敏可逆探针及其制备方法和应用，该探针结构中含有Yb3+配合物、罗丹明B感应单元、二硫代甲酸酯片段和4‑(苯基乙炔基)吡啶片段，RPYb001的结构式如式(A)所示，RPYb001作为检测Hg离子的荧光探针，可以选择性的与分析物汞离子反应，其灵敏度高，可逆性强，细胞成像佳，水溶性好，能实现对汞离子的非破坏性的和快速的监测，因此其作为检测Hg离子的荧光探针在生物医药学中具有广阔的应用前景。
• Reaction‐Based Europium Complex for Specific Detection of Cysteine Over Homocysteine and Glutathione with Variable‐Temperature Kinetic Studies
  作者：Yuk‐Wang Yip、Zhiyuan Yan、Ga‐Lai Law、Wing‐Tak Wong

  DOI：10.1002/ejic.201801315

  日期：2019.2.14

  A water‐soluble europium(III)‐based probe, EuL, has been designed and synthesized for selective recognition of cysteine (Cys) over other structurally similar thiols and amino derivatives due to formation of a more stable and preferable seven‐membered ring. Addition of Cys shows a significant response with quenching of over 90 % of the initial signal (Hcys: 10.5 %, GSH: 3.6 % respectively). A good linear

  设计并合成了一种基于水溶性euro（III）的探针EuL，以选择性识别半胱氨酸（Cys），从而形成了更稳定且更佳的七元环，从而取代了其他结构相似的硫醇和氨基衍生物。Cys的添加显示出显着的响应，淬灭了超过原始信号的90％（Hcys：分别为10.5％，GSH：3.6％）。发射强度与Cys浓度之间建立了良好的线性相关性。
• Lanthanide Toolbox for Organelle Specific Molecular Imaging with Multi-color
  申请人：New Life Medicine Technology Company Limited

  公开号：US20190127393A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided herein are lanthanide complexes that exhibit specific subcellular localization to primary cilium. The lanthanide complexes provided herein are useful for imaging, tagging, and pull down of binding targets located in primary cilium.

  本文提供的镧系金属配合物具有特定的亚细胞定位至原生纤毛。本文提供的镧系金属配合物可用于在原生纤毛中定位、标记和拉取结合靶标。
• [EN] LANTHANIDE TOOLBOX FOR ORGANELLE SPECIFIC MOLECULAR IMAGING<br/>[FR] BOÎTE À OUTILS À BASE DE LANTHANIDES POUR L'IMAGERIE MOLÉCULAIRE SPÉCIFIQUE D'ORGANITES
  申请人：UNIV HONG KONG BAPTIST UNIV

  公开号：WO2017202379A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A water soluble, simple, stable tris(N-(tert-butyl) acetamide) cyclen-based europium complex HGEU001 which exhibits the specific subcellular localization in the primary cilium with a quantum yield as high as 10% in water and a lifetime of 0.56ms lifetime. In particular, provided simplicity of the design and synthesis of a complex. Comprehensive studies were performed in numerous cell lines, such as Hela, SN-K-SH and MRC5; the motif structure, HGEU002, has also been synthesized as the negative control for in vitro imaging studies. The two photon in vitro imaging were done in three dimensions to emphasize on the specific localization in primary cilium of HGEu001. This is one of the very limited examples for direct primary cilium imaging.

  一种水溶性、简单、稳定的三(N-(叔丁基)乙酰胺)环戊二烯基铕络合物HGEU001，表现出在原发性纤毛中的特定亚细胞定位，在水中的量子产率高达10％，寿命为0.56毫秒。特别是，提供了复合物的设计和合成的简易性。在许多细胞系中进行了全面研究，如Hela、SN-K-SH和MRC5；作为体外成像研究的阴性对照，还合成了HGEU002的基序结构。在三维中进行了两光子体外成像，以强调HGEU001在原发性纤毛中的特定定位。这是直接原发性纤毛成像的极少数示例之一。