(E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl phenyl[(E)-1-octen-1-yl]phosphinate；[ethoxy-[(E)-oct-1-enyl]phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₆H₂₅O₂P
• 分子量: 280.347
• InChiKey: DBLPQANYPAESHL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 ethyl Phenylphosphinate 在 四(甲基苯基膦)镍(0) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate 、 ethyl phenyl[(E)-1-octen-2-yl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-P(O) 和 H-S 键与炔烃的高效和选择性镍催化加成

  摘要：

  廉价的镍催化剂在催化加成各种 P(O)-H 键和 SH 键到炔烃时比相应的贵金属催化剂更具反应性，提供区域和立体选择性的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加合物，分别以高产。催化剂中相关的五配位氢化镍配合物被成功分离，它可以很容易地与炔烃反应生成加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja0494297

文献信息

• Hydrophosphorylation of Alkynes Catalyzed by Palladium: Generality and Mechanism
  作者：Tieqiao Chen、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jacs.8b00550

  日期：2018.2.28

  H-phosphonates disfavored the addition. For H-phosphinates and secondary phosphine oxides, Pd/dppe/Ph2P(O)OH was the catalyst of choice, which led to highly regioselective formation of the Markovnikov adducts. By using Pd(PPh3)4 as the catalyst, hypophosphinic acid added to terminal alkynes to give the corresponding Markovnikov adducts. Phosphinic acids, phosphonic acid, and its monoester were not applicable

  我们对钯催化的炔烃与 P(O)-H 化合物（即 H-膦酸盐、H-次膦酸盐、仲氧化膦和次膦酸）的一般性、范围、局限性和机理进行了全面研究）。对于 H-膦酸酯，Pd/dppp 是最好的催化剂。具有多种官能团的芳香族和脂肪族炔烃均适用于以高产率和高区域选择性生产马尔可夫尼科夫加合物。芳香族炔烃比脂肪族炔烃显示出更高的反应性。末端炔烃比内部炔烃反应更快。空间拥挤的 H-膦酸盐不喜欢添加。对于 H-次膦酸盐和仲氧化膦，Pd/dppe/Ph2P(O)OH 是首选催化剂，这导致马尔科夫尼科夫加合物的高度区域选择性形成。以Pd(PPh3)4为催化剂，将次膦酸加到末端炔烃上，得到相应的Markovnikov加合物。次膦酸、膦酸及其单酯不适用于这种钯催化的氢磷酸化。机理研究表明，(RO)2P(O)H 与末端炔烃反应，就像布朗斯台德酸一样，通过氢化钯反应选择性地生成 α-烯基钯中间体。另一方面，Ph(RO)P(O)H
• Process for preparation of alkenylphosphine oxides or alkenylphosphinic esters
  申请人：——

  公开号：US20040059146A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A novel process for preparation of alkenylphosphine oxides or alkenylphosphinic acid esters provided by which the objective compounds can be easily, safely and efficiently synthesized and easily separated and purified with little formation of by-products. Specifically, a process of conducting the addition reaction of an easily available secondary phosphine oxide or hydrogen phosphinic acid ester with an acetylene compound with a catalyst containing a Group 9 or 10 metal of the periodic table to thereby obtain the corresponding alkenylphosphine oxide or alkenylphosphinic acid ester.

  一种制备烯基膦氧化物或烯基膦酸酯的新型工艺，通过该工艺可以轻松、安全、高效地合成目标化合物，并且很容易分离和纯化，副产物生成量很少。具体来说，该工艺是将易得的二次膦氧化物或氢膦酸酯与乙炔化合物在含有周期表第9或第10族金属的催化剂的作用下进行加成反应，从而获得相应的烯基膦氧化物或烯基膦酸酯。
• Radical Hydrophosphorylation of Alkynes with R₂P(O)H Generating Alkenylphosphine Oxides: Scope and Limitations
  作者：Tianzeng Huang、Yuta Saga、Haiqing Guo、Aya Yoshimura、Akiya Ogawa、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01042

  日期：2018.8.3

  Radical hydrophosphorylation of aliphatic terminal alkynes with H-phosphine oxides can produce the corresponding anti-Markovnikov alkenylphosphorus adducts in moderate yields. This method is a cleaner approach for the preparation of the corresponding alkenylphosphine oxides, since it avoids the use of a metal catalyst that sometimes is difficult to remove from the products.
• PROCESS FOR PREPARATION OF ALKENYLPHOSPHINE OXIDES OR ALKENYLPHOSPHINIC ACID ESTERS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1369422B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7135583B2
  申请人：——

  公开号：US7135583B2

  公开（公告）日：2006-11-14