(E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl phenyl[(E)-1-octen-1-yl]phosphinate；[ethoxy-[(E)-oct-1-enyl]phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₆H₂₅O₂P
• 分子量: 280.347
• InChiKey: DBLPQANYPAESHL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 ethyl Phenylphosphinate 在 四(甲基苯基膦)镍(0) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-ethyl oct-1-en-1-yl(phenyl)phosphinate 、 ethyl phenyl[(E)-1-octen-2-yl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  H-P(O) 和 H-S 键与炔烃的高效和选择性镍催化加成

  摘要：

  廉价的镍催化剂在催化加成各种 P(O)-H 键和 SH 键到炔烃时比相应的贵金属催化剂更具反应性，提供区域和立体选择性的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加合物，分别以高产。催化剂中相关的五配位氢化镍配合物被成功分离，它可以很容易地与炔烃反应生成加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja0494297

文献信息

• Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Addition of H−P(O) and H−S Bonds to Alkynes
  作者：Li-Biao Han、Chen Zhang、Hideaki Yazawa、Shigeru Shimada

  DOI：10.1021/ja0494297

  日期：2004.4.28

  metal catalysts in the catalytic additions of a variety of P(O)-H bonds and an S-H bond to alkynes, affording regio- and stereoselectively both the Markovnikov and the anti-Markovnikov adducts, respectively, in high yields. A related five-coordinate hydrido nickel complex in the catalysis is successfully isolated, which can react readily with an alkyne to give the addition products.

  廉价的镍催化剂在催化加成各种 P(O)-H 键和 SH 键到炔烃时比相应的贵金属催化剂更具反应性，提供区域和立体选择性的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加合物，分别以高产。催化剂中相关的五配位氢化镍配合物被成功分离，它可以很容易地与炔烃反应生成加成产物。
• Process for preparation of alkenylphosphine oxides or alkenylphosphinic esters
  申请人：——

  公开号：US20040059146A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A novel process for preparation of alkenylphosphine oxides or alkenylphosphinic acid esters provided by which the objective compounds can be easily, safely and efficiently synthesized and easily separated and purified with little formation of by-products. Specifically, a process of conducting the addition reaction of an easily available secondary phosphine oxide or hydrogen phosphinic acid ester with an acetylene compound with a catalyst containing a Group 9 or 10 metal of the periodic table to thereby obtain the corresponding alkenylphosphine oxide or alkenylphosphinic acid ester.

  一种制备烯基膦氧化物或烯基膦酸酯的新型工艺，通过该工艺可以轻松、安全、高效地合成目标化合物，并且很容易分离和纯化，副产物生成量很少。具体来说，该工艺是将易得的二次膦氧化物或氢膦酸酯与乙炔化合物在含有周期表第9或第10族金属的催化剂的作用下进行加成反应，从而获得相应的烯基膦氧化物或烯基膦酸酯。
• Radical Hydrophosphorylation of Alkynes with R₂P(O)H Generating Alkenylphosphine Oxides: Scope and Limitations
  作者：Tianzeng Huang、Yuta Saga、Haiqing Guo、Aya Yoshimura、Akiya Ogawa、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01042

  日期：2018.8.3

  Radical hydrophosphorylation of aliphatic terminal alkynes with H-phosphine oxides can produce the corresponding anti-Markovnikov alkenylphosphorus adducts in moderate yields. This method is a cleaner approach for the preparation of the corresponding alkenylphosphine oxides, since it avoids the use of a metal catalyst that sometimes is difficult to remove from the products.
• PROCESS FOR PREPARATION OF ALKENYLPHOSPHINE OXIDES OR ALKENYLPHOSPHINIC ACID ESTERS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1369422B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US7135583B2
  申请人：——

  公开号：US7135583B2

  公开（公告）日：2006-11-14