diethyl 4-(thiophen-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(thiophen-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,6-dimethyl-4-(thiophen-3-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-thiophen-3-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: WLXKFNKHXXUUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(thiophen-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 TFA-d 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到diethyl 2,6-bis(methyl-d₃)-4-(thiophen-3-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的高选择性H / D交换反应

  摘要：

  本文中，我们报道了一种简单，经济，有效的酸介导的Hantzsch酯及其4-取代衍生物的氘代原位氘化方法，其中包括一些药物，这些药物构成了对高血压治疗有效的重要钙通道阻滞剂。氢同位素交换选择性地发生在2,6-取代基的α-烷基C–H键上。

  DOI：

  10.1039/c9ob00575g
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到diethyl 4-(thiophen-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-Tyrosine loaded nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of dicoumarols and Hantzsch 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  -酪氨酸载荷的纳米颗粒催化有机反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra16627b

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthetic Diethyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates Induce Apoptosis
  作者：Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Jihyun Park、Junho Lee、Soon Y. Shin、Young H. Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.2174/1573406414666180418143048

  日期：2018.11.2

  mediated through apoptotic cell death. Conclusion: To obtain chemotherapeutic agents that induce apoptosis, 21 diethyl 2,6-dimethyl- 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates were designed and synthesized. NMR spectroscopy, ab initio calculations, and X-ray crystallography demonstrated that the diethyl 2,6-dimethyl-1,4- dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives synthesized in this research had symmetric

  背景：Hantzsch酯2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯已被用作氢化物供体，并且已报道了其多种生物学效应。为了鉴定具有凋亡作用的化学治疗剂，设计并合成了21种2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯；迄今为止，尚未报道它们是凋亡诱导剂。研究了它们的结构-细胞毒性关系。对标题化合物进行了进一步的生物学实验。 方法：使用克隆形成测定法在HCT116人结肠癌细胞中测定当前合成化合物的细胞毒性。膜联蛋白V染色测定法用于确认标题化合物是否诱导凋亡。为了鉴定合成化合物，进行了核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）。由于在NMR光谱数据中观察到分子对称性，因此从头算和X射线晶体学确定了三维结构。 结果：从NMR光谱，从头算和X射线晶体学获得的结果表明，在本研究中合成的2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸二乙酯衍生物具有对称结构。在HCT116人
• Benzyltrimethylammoniumfluoride Hydrate: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and Their Aromatization
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/hc.21308

  日期：2016.3

  An efficient, cost-effective and simple protocol has been developed for the synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and their oxidation into pyridines using benzyltrimethylammonium fluoride hydrate as an excellent catalyst under solvent-free condition. All of the products synthesized by this method are characterized by various spectroscopic methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, and DEPT).

  已开发出一种高效、经济且简单的方案，用于在无溶剂条件下使用苄基三甲基氟化铵水合物作为优异催化剂合成 Hantzsch 1,4-二氢吡啶并将其氧化成吡啶。通过该方法合成的所有产品均通过各种光谱方法（IR、1H NMR、13C NMR 和 DEPT）进行表征。
• A new In–SiO2 composite catalyst in the solvent-free multicomponent synthesis of Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B
  作者：Ricardo F. Affeldt、Edilson V. Benvenutti、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c2nj40060j

  日期：——

  An In–SiO2 composite was prepared by the sol–gel method and was applied as a heterogeneous Lewis acid catalyst in the multicomponent Hantzsch synthesis of symmetrical and non-symmetrical 1,4-DHPs. The Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B were synthesized in a single step through a solvent-free protocol.

  采用溶胶凝胶法制备了一种 InâSiO2 复合材料，并将其用作多组分 Hantzsch 合成对称和非对称 1,4-DHPs 的异相路易斯酸催化剂。通过无溶剂方案，一步合成了钙离子通道阻滞剂硝苯地平和奈马地平 B。
• Heude, Florence; Sevricourt, Michel Cugon de; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1535 - 1540
  作者：Heude, Florence、Sevricourt, Michel Cugon de、Rault, Sylvain、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——