N'-(5,5-Dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-benzoesaeurehydrazid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5,5-Dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-benzoesaeurehydrazid
• 英文别名: N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)benzohydrazide；N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: NRMGDAPUNBHKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 N'-(5,5-Dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-benzoesaeurehydrazid 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,5,6,7,8,9-hexahydro-8,8-dimethyl-6-oxo-2-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elagamey; Nawar; El-Taweel, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 6, p. 679 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯甲酰肼 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(5,5-Dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)-benzoesaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  新型3,4'-联碳青霉素衍生物作为有效的抗微生物剂，抗结核药和抗疟药的文库设计，合成和生物学探索

  摘要：

  摘要文库包含通过分子杂交技术设计并通过多组分反应合成的多样化取代的新型3,4'-联碳青霉素衍生物。化合物G22（MIC = 12.5 µg / mL）和G38（MIC = 25 µg / mL）对结核分枝杆菌表现出99％的抑制作用，而化合物G40（IC 50  = 0.019 µg / mL）和G20（IC 50  = 0.028 µg / mL） ）被发现对恶性疟原虫具有优异的活性。化合物G37（MIC = 25 µg / mL）和G8，G18和G38（MIC = 50 µg / mL）与标准药物相比具有出色的抗菌活性。生物学结果表明，标题化合物的效力很大程度上取决于在N -1处各种间隔基的长度和柔韧性，R 1上的取代基的电子影响以及Bicarbostyril系统在R 2上的CH 3基团的亲脂性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1797-x

文献信息

• Five-membered dioxo heterocycles: CIV. Reaction of methyl 1-aryl-3-benzoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with cyclic enehydrazines. Crystal and molecular structure of N-[3′-benzoyl-1′-(4-chlorophenyl)-4′-hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,5′-trioxo-1′,4,5,5′,6,7-hexahydrospiro-[indole-3,2′-pyrrol]-1(2H)-yl]benzamide
  作者：E. S. Denislamova、Z. G. Aliev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428014070136

  日期：2014.7

  Methyl 1-aryl-3-benzoyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates reacted with N′-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)benzohydrazides and N′-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2,2-diphenylacetohydrazide to give substituted N-[1′-aryl-3′-benzoyl-4′-hydroxy-6,6-dimethyl-2,4,5′-trioxo-1′,4,5,5′,6,7-hexahydrospiro[indole-3,2′-pyrrol]-1(2H)-yl]benz- and -diphenylacetamides.

  1-芳基-3-苯甲酰基-4,5-二氧代-4,5-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸甲酯与N '-（5,5-二甲基-3-氧代环己基-1-en-1反应-基）苯甲酰肼和N '-（5,5-二甲基-3-氧代环己基-1-en-1-基）-2,2-二苯乙酰肼得到取代的N- [1'-芳基-3'-苯甲酰-4 ′-羟基-6,6-二甲基-2,4,5'-三氧代-1'，4,5,5'，6,7-六氢螺[吲哚-3,2'-吡咯] -1（2 H） -基]苯-和-二苯基乙酰胺。
• Reaktionsverhalten von En-Derivaten monosubstituierter Hydrazine unter Mannich-Bedingungen
  作者：Hans Möhrle、Petra Arz

  DOI：10.1002/ardp.19863190404

  日期：——

  Die aus monosubstituierten Hydrazinen mit Dimedon erhaltenen Enhydrazine ergaben mit freiem Amin und wäßriger Formaldehydlösung in keinem Fall faßbare Aminomethylprodukte. Erst die Umsetzung mit Methyleniminiumsalzen in Acetonitril führte zu Salzen der Mannichbasen.

  从具有二甲酮的单取代肼获得的恩肼得到氨甲基产物，在任何情况下都不能用游离胺和甲醛水溶液检测到。只有在乙腈中与亚甲基亚胺盐的反应才能生成曼尼希碱的盐。
• Microwave-Irradiated Synthesis of 1,2-Dihydropyridines from N-Functionalized Enaminones and Enals through Domino Condensation and 6π-Azaelectrocyclization
  作者：Tsutomu Inokuchi、Elkhabiry Shaban、Md. Imran Hossain、Ming-Yu Wu、Yoshihiko Takemasa、Sachie Nagae、Wei Peng、Hiroyuki Kawafuchi

  DOI：10.3987/com-13-12844

  日期：——

  N-Amino-substituted 1,2-dihydropyridine motifs are constructed using cyclohexane-1,3-diones via the Knoevenagel condensation with enals followed by 6 pi-electrocyclization using ethylenediammonium diacetate as a catalyst under MW irradiation. A survey of substituents on the N atom of the enaminones indicated that the phenylamino and benzoylamino groups are favorable for the reaction, while phenyl, benzyl, and no-substituent are not. The substituent at C2 of enals is crucial for smooth formation of the corresponding adducts and slightly higher yields are obtained with enals bearing an electron-withdrawing aromatic at C3.
• MOEHRLE, H.;ARZ, P., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 303-310
  作者：MOEHRLE, H.、ARZ, P.

  DOI：——

  日期：——
• Elagamey; Nawar; El-Taweel, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 6, p. 679 - 690
  作者：Elagamey、Nawar、El-Taweel

  DOI：——

  日期：——