3,4-difluoro-5-methylfuran-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-difluoro-5-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-difluoro-2-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₅H₄F₂O₂
• 分子量: 134.082
• InChiKey: RKSPMGDYOGQNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-5-methylfuran-2(5H)-one 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到exo-4,9-epoxy-3a,9a-difluoro-3-methyl-4,9-diphenyl-3a,4,9,9a-tetrahydronaphtho[2,3-c]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化呋喃-2(5H)-酮：Diels-Alder 反应中的反应性和立体选择性

  摘要：

  3-氟呋喃-2(5H)-one (1) 和三个 3,4-difluorofuran-2(5H)-ones 2-4, α,β-不饱和内酯具有氟化双键，在 Diels-Alder 中用作亲二烯体使用二苯基异苯并呋喃或环戊二烯作为二烯的具有正常电子需求的反应。在相同的反应中，呋喃或 2,3-二甲基丁-1,3-二烯完全不反应。呋喃-2(5H)-ones 的三个结构因素似乎对 [4+2] 环加成的反应性、区域选择性和非对映选择性有影响：连接在双键上的氟原子的数量和数量和体积呋喃-2(5H)-one 系统 5-位上的烷基取代基。单氟化呋喃-2(5H)-one 1 通常比二氟化呋喃-2(5H)-one 2-4 更具反应性。虽然呋喃-2(5H)-酮 2-4 与异苯并呋喃的反应仅产生外向产物，但单氟化内酯 1 的反应导致内向和外向非对映异构 [4+2] 环加合物的混合物。所有氟化呋喃-2(5H)-ones 1-4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700543
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-ethoxy-2,3,3-trifluoropentanoate 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 242.75h， 生成 3,4-difluoro-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones by lactonisation. Effects of substituents on cyclisation ability of fluorinated 4-hydroxyalkanoates. DFT calculations of the cyclisation energies

  摘要：

  5-Alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones were synthesised starting with radical addition of ethers to methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate, followed by alkyloxy bond cleavage, acid-catalyzed lactonisation and dehydrofluorination. For a study of substituent effects on lactonisation, methyl 4-bromo-2-chloro-2-fluorodecanoate and 2-chloro-2-fluoro-4,4-dimethoxybutanoate based on radical additions of methyl 2-bromo-2-chloro-2-fluoroacetate to oct-1-ene or vinyl acetate were prepared. DFT calculations of the transition state energies of the exo-trig cyclisations confirmed the observation that the ring closure became more feasible with increasing number of alkyls at C4 of the fluorinated 4-hydroxyesters. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.03.009

文献信息

• Fluorinated Furan-2(5H)-ones: Reactivity and Stereoselectivity in Diels–Alder Reactions
  作者：Jan Hajduch、Oldřich Paleta、Jaroslav Kvíčala、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200700543

  日期：2007.10

  diastereoselectivity of the [4+2] cycloadditions: the number of fluorine atoms attached to the double bond and the number and the bulkiness of alkyl substituents at the 5-position of the furan-2(5H)-one system. The monofluorinated furan-2(5H)-one 1 was generally more reactive than the difluorinated furan-2(5H)-ones 2–4. While the reactions of the furan-2(5H)-ones 2–4 with isobenzofuran exclusively

  3-氟呋喃-2(5H)-one (1) 和三个 3,4-difluorofuran-2(5H)-ones 2-4, α,β-不饱和内酯具有氟化双键，在 Diels-Alder 中用作亲二烯体使用二苯基异苯并呋喃或环戊二烯作为二烯的具有正常电子需求的反应。在相同的反应中，呋喃或 2,3-二甲基丁-1,3-二烯完全不反应。呋喃-2(5H)-ones 的三个结构因素似乎对 [4+2] 环加成的反应性、区域选择性和非对映选择性有影响：连接在双键上的氟原子的数量和数量和体积呋喃-2(5H)-one 系统 5-位上的烷基取代基。单氟化呋喃-2(5H)-one 1 通常比二氟化呋喃-2(5H)-one 2-4 更具反应性。虽然呋喃-2(5H)-酮 2-4 与异苯并呋喃的反应仅产生外向产物，但单氟化内酯 1 的反应导致内向和外向非对映异构 [4+2] 环加合物的混合物。所有氟化呋喃-2(5H)-ones 1-4
• Synthesis of 5-alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones by lactonisation. Effects of substituents on cyclisation ability of fluorinated 4-hydroxyalkanoates. DFT calculations of the cyclisation energies
  作者：Jan Hajduch、Zdeněk Duda、Jiří Beran、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.03.009

  日期：2014.6

  5-Alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones were synthesised starting with radical addition of ethers to methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate, followed by alkyloxy bond cleavage, acid-catalyzed lactonisation and dehydrofluorination. For a study of substituent effects on lactonisation, methyl 4-bromo-2-chloro-2-fluorodecanoate and 2-chloro-2-fluoro-4,4-dimethoxybutanoate based on radical additions of methyl 2-bromo-2-chloro-2-fluoroacetate to oct-1-ene or vinyl acetate were prepared. DFT calculations of the transition state energies of the exo-trig cyclisations confirmed the observation that the ring closure became more feasible with increasing number of alkyls at C4 of the fluorinated 4-hydroxyesters. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.