1,3,4,9,10-pentaphenyl-9,10-dihydro-4H-4,9-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-c]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,4,9,10-pentaphenyl-9,10-dihydro-4H-4,9-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-c]furan
• 英文别名: (1S,7S,8R)-1,3,5,7,8-pentakis-phenyl-4,15-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.09,14]pentadeca-2,5,9,11,13-pentaene
• 化学式: C₄₃H₃₀O₂
• 分子量: 578.71
• InChiKey: QSUQUBDYXFLEPT-MNCAYTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one 、 1,3-二苯基异苯并呋喃 在 silver tetrafluoroborate 、 C₃₃H₃₂NOPS*Au⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金（I）催化杂环-分子间Exo [4 + 3]-环加成反应合成手性Oxa桥联苯并环庚烷

  摘要：

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00537

文献信息

• Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Heterocyclization–Intermolecular Exo [4 + 3]-Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Chiral Oxa-Bridged Benzocycloheptanes
  作者：Xiaoyu Di、Yidong Wang、Lizuo Wu、Zhan-Ming Zhang、Qiang Dai、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00537

  日期：2019.5.3

  The highly exo- and enantioselective gold-catalyzed tandem heterocyclization/[4 + 3] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones and 1,3-diphenylisobenzofuran was implemented by utilizing Ming-Phos, which provides a facile access to chiral seven-membered oxa-bridged rings in 80–98% yield with high exo selectivity (exo/endo up to 50:1) and up to 97% ee.

  高度外切-和对映选择性金催化串联heterocyclization / [4 + 3] 2-（1-炔基）环加成-2-链烯-1-酮和1,3- diphenylisobenzofuran通过利用明-PHOS实现，其提供了容易获得手性七元氧杂桥环，产率为80-98％，具有高的外切选择性（外切/内切高达50：1）和ee高达97％。