1-ethynyl-1-cyclohexyl 4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-1-cyclohexyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (1-Ethynylcyclohexyl) 4-methoxybenzoate；(1-ethynylcyclohexyl) 4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: RKRNYJOWSRNNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 1-ethynyl-1-cyclohexyl 4-methoxybenzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC-金（i）催化[4 + 2]环加成-与1,3-二苯基异苯并呋喃的二烷基取代的炔丙基酯的无环加成反应：新型苯并[ c ]芴醇和取代的二烯的合成†

  摘要：

  报道了金卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1，3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应，然后依次进行芳族烯丙基化，导致苯甲酸排入五环，然后1,2-苯基迁移，再加上开环和芳构化，导致产生一类新的苯并芴醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径，该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻，从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。

  DOI：

  10.1039/c4ra01105h

文献信息

• A facile access to spiro furanone skeleton based on Pd(II)-mediated cyclization–carbonylation of propargylic esters
  作者：Keisuke Kato、Hideaki Nouchi、Keisuke Ishikura、Satoshi Takaishi、Satoshi Motodate、Hikaru Tanaka、Kazuho Okudaira、Tomoyuki Mochida、Ryuichiro Nishigaki、Koki Shigenobu、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.033

  日期：2006.3

  mediated by Pd(II) afforded cyclic orthoesters, which were hydrolyzed into γ-acetoxy-β-ketoesters. Based on the NMR experiments, it was presumed that the cyclization reaction was initiated by a nucleophilic attack of carbonyl oxygen to the alkyne carbon coordinated to palladium(II). When the γ-acetoxy-β-ketoesters were treated with a basic condition, Knoevenagel–Claisen type condensation took place, and

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。
• Unusual formation of cyclic-orthoesters by Pd(II)-mediated cyclization–carbonylation of propargylic acetates
  作者：Keisuke Kato、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01438-7

  日期：2002.9

  The oxidative cyclization-methoxycarbonylation of propargylic acetates 1 in the presence of (CH3CN3)(2)PdCl2/p- benzo-quinone in methanol under carbon monoxide atmosphere (balloon) afforded (E)-cyclic-orthoesters 5 in moderate yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NHC–gold(<scp>i</scp>) catalysed [4 + 2] cycloaddition–acyclic addition of dialkyl substituted propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran: synthesis of novel benzo[c]fluorenols and substituted dienes
  作者：Ramesh Kotikalapudi、A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c4ra01105h

  日期：——

  A gold carbene complex [IPrAuCl/AgSbF6] catalysed novel cycloaddition of propargylic esters with 1,3-diphenylisobenzofuran is reported. A [4 + 2] cycloaddition followed by sequential aromatic allylation leading to pentannulation with the expulsion of benzoic acid, then 1,2-phenyl migration coupled with ring opening and aromatisation leading to a new class of benzofluorenols, is discovered. This process

  报道了金卡宾络合物[IPrAuCl / AgSbF 6 ]催化的炔丙基酯与1，3-二苯基异苯并呋喃的新型环加成反应。发现了[4 + 2]环加成反应，然后依次进行芳族烯丙基化，导致苯甲酸排入五环，然后1,2-苯基迁移，再加上开环和芳构化，导致产生一类新的苯并芴醇。这个过程涉及容易的多个CC键的形成。还观察到伴随的第二种途径，该途径涉及苯甲酰氧基阴离子对中心烯丙基碳的进攻，从而提供了取代的二烯。主要产品通过X射线结构确定来表征。